1,2-bis{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}-2-hydroxyethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: (2S)-1,2-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyethanone
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: BNSRFLSWNIACBZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二哌啶酮醇 在 poly-(2,2′-diacetyloxy-4′-butoxycarbonyl-4-biphenylyl)acetylene based chiral stationary phase 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-1,2-bis{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}-2-hydroxyethan-1-one 、 1,2-bis{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过聚（联苯基乙炔）衍生物进行色谱对映体分离，同时具有轴向手性和大分子螺旋性的记忆。

  摘要：

  新型的联苯撑乙炔通过聚合相应的联苯乙炔，合成了在联苯侧基（poly- Ac 's）的2和2'位置带有两个乙酰氧基和在4'-位置带有烷氧羰基的新型聚（联苯基乙炔）衍生物。铑催化剂。将所得到的有规立构（顺式- transoidal）聚AC通过与手性醇的非共价相互作用折叠成主要为单手螺旋构型并伴有联苯侧基的优选单手轴向扭曲构型，并保持了诱导的主链螺旋性和侧基轴向手性记住，完全除去手性酒精后。溶液中聚Ac的螺旋记忆的稳定性低于在联苯侧基的2和2'位置带有两个甲氧基甲氧基的类似聚（联苯乙炔）的稳定性（poly- MOM ' s）。但是，在固态状态下，poly- Ac的螺旋度记忆的是更稳定的，表现出对几种外消旋体比以前报道的聚更好的手性识别能力MOM作为高效液相色谱法在手性固定相使用时。尤其是，具有螺旋记忆的基于聚Ac的CSP有效地将外消旋安息香衍生物分离为对映体。

  DOI：

  10.1002/chir.22687

文献信息

• Catalytic Asymmetric Acyloin Rearrangements of α-Ketols, α-Hydroxy Aldehydes, and α-Iminols by <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide–Metal Complexes
  作者：Li Dai、Xiangqiang Li、Zi Zeng、Shunxi Dong、Yuqiao Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01626

  日期：2020.7.2

  N′-dioxide complex as catalyst. This strategy provided an array of optically active 2-acyl-2-hydroxy cyclohexanones in moderate to good yields with high enantioselectivities. The asymmetric isomerizations of acyclic α-hydroxy aldehydes and α-iminols were achieved as well under modified conditions, affording the corresponding chiral α-hydroxy ketones and α-amino ketones in moderate results. Moreover, further

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。
• Chromatographic enantioseparation by poly(biphenylylacetylene) derivatives with memory of both axial chirality and macromolecular helicity
  作者：Ryoma Ishidate、Tomoyuki Ikai、Shigeyoshi Kanoh、Eiji Yashima、Katsuhiro Maeda

  DOI：10.1002/chir.22687

  日期：2017.3

  with a chiral alcohol and both the induced main‐chain helicity and the pendant axial chirality were maintained, that is, memorized, after complete removal of the chiral alcohol. The stability of the helicity memory of the poly‐Ac's in a solution was lower than that of the analogous poly(biphenylylacetylene)s bearing two methoxymethoxy groups at the 2‐ and 2′‐positions of the biphenyl pendants (poly‐MOM's)

  新型的联苯撑乙炔通过聚合相应的联苯乙炔，合成了在联苯侧基（poly- Ac 's）的2和2'位置带有两个乙酰氧基和在4'-位置带有烷氧羰基的新型聚（联苯基乙炔）衍生物。铑催化剂。将所得到的有规立构（顺式- transoidal）聚AC通过与手性醇的非共价相互作用折叠成主要为单手螺旋构型并伴有联苯侧基的优选单手轴向扭曲构型，并保持了诱导的主链螺旋性和侧基轴向手性记住，完全除去手性酒精后。溶液中聚Ac的螺旋记忆的稳定性低于在联苯侧基的2和2'位置带有两个甲氧基甲氧基的类似聚（联苯乙炔）的稳定性（poly- MOM ' s）。但是，在固态状态下，poly- Ac的螺旋度记忆的是更稳定的，表现出对几种外消旋体比以前报道的聚更好的手性识别能力MOM作为高效液相色谱法在手性固定相使用时。尤其是，具有螺旋记忆的基于聚Ac的CSP有效地将外消旋安息香衍生物分离为对映体。