ethyl 4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-4H-1-benzothiopyran-3-carboxylate；ethyl 4-oxothiochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: ZVXVXLASNKQPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  映射 Chromone-3-Phenylcarboxamide 药效团：Quid Est Veritas？

  摘要：

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00510
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 在 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  映射 Chromone-3-Phenylcarboxamide 药效团：Quid Est Veritas？

  摘要：

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00510

文献信息

• Penicillins, per se and for use as antibacterially active antibiotics and their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0003115A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  Penicillins and cephalosporins of formula I, in which R, is hydrogen or pivaloyloxymethyl, R2 is phenyl, 4-hydroxyphenyl or 1,4-cyclohexadien-1-yl, R3 is hydrogen, lower alkyl or lower alkylthio, R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylmethyl, carboxymethyl or halogen, A is the group in which Rs is hydrogen or lower alkyl, B is oxygen of sulphur, X is a group of formula IIa or IIb, in which R7 is hydrogen, acetoxy or a group of formula IIc, and Ring D is a 5- or 6-membered, unsaturated ring, which may contain one or more hetero atoms, and salts of compounds of formula I, in which R, is hydrogen, methods for their production and their anti-bacterial use.

  式 I 的青霉素和头孢菌素 其中 R 为氢或新戊酰氧基甲基、 R2 是苯基、4-羟基苯基或 1,4-环己二烯-1-基、 R3 是氢、低级烷基或低级烷硫基、 R4 和 R5（可以相同或不同）是氢、低级烷基、羟基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、低级烷氧羰基甲基、羧甲基或卤素、 A 是以下基团 其中 Rs 为氢或低级烷基、 B 是硫的氧、 X 是式 IIa 或 IIb、 其中 R7 是氢、乙酰氧基或式 IIc、 环 D 是 5 或 6 元不饱和环、 以及式 I 化合物的盐（其中 R 为氢）、其生产方法和抗菌用途。
• US4320133A
  申请人：——

  公开号：US4320133A

  公开（公告）日：1982-03-16
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1990001482A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  [FR] Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène ou représente avec R2 une liaison; R2 représente avec R1 ou R3 une liaison; R3 représente méthyle ou forme une liaison avec R2 ou R4; R4 représente hydrogène ou représente avec R3 une liaison; R5 représente méthyle ou éthyle lorsque R3 forme une liaison avec R2 ou R4 ou R5 représente hydrogène lorsque R3 représente méthyle; R6 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, un groupe alkylthio contenant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alkoxy contenant 1 à 16 atomes de carbone; R7 représente hydrogène, halo ou trifluorométhyle; et R8 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, hydroxy ou un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone. Lesdits composés présentent une activité immunomodulatrice. Sont également décrites des compositions contenant ces composés ainsi que des procédés pour les fabriquer.
  [EN] This invention relates to compounds of formula (I), wherein R1? represents hydrogen or together with R2? represents a bond; R2? together with either one of R1? and R3? represents a bond; R3? represents methyl or together with either one of R2? and R4? forms a bond; R4? represents hydrogen or together with R3? represents a bond; R5? represents methyl or ethyl when R3? together with either one of R2? and R4? forms a bond or R5? represents hydrogen when R3? represents methyl; R6? represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, a C1-6? alkylthio group, a C1-6? alkyl group or a C1-6? alkoxy group; R7? represents hydrogen, halo or trifluoromethyl; and R8? represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy or a C1-6? alkyl group which have immunomodulatory activity. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.
• Mapping Chromone-3-Phenylcarboxamide Pharmacophore: <i>Quid Est Veritas</i>?
  作者：Francesco Mesiti、Alexandra Gaspar、Daniel Chavarria、Annalisa Maruca、Roberta Rocca、Eva Gil Martins、Sandra Barreiro、Renata Silva、Carlos Fernandes、Sheraz Gul、Oliver Keminer、Stefano Alcaro、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00510

  日期：2021.8.12

  Chromone-3-phenylcarboxamides (Crom-1 and Crom-2) were identified as potent, selective, and reversible inhibitors of human monoamine oxidase B (hMAO-B). Since they exhibit some absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME)-toxicity liabilities, new derivatives were synthesized to map the chemical structural features that compose the pharmacophore, a process vital for lead optimization. Structure–activity

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响