N-(1-(3-bromo-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperidin-4-yl)-5-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-(3-bromo-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperidin-4-yl)-5-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[1-[(3-bromo-4-piperidin-4-yloxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-5-chloro-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₉BrClN₃O₂S
• 分子量: 562.958
• InChiKey: VYODGFQVDDDIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-(3-bromo-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperidin-4-yl)-5-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺衍生物作为有效的尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了具有N-（1-（3-溴-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌啶丁-4-基）基团的一系列苯并[b]噻吩-2-羧酰胺衍生物，并被评估为urotensin-II受体拮抗剂。结果表明，这些物质具有有效的UT结合亲和力。在系统的SAR调查中观察到的苯并[b]噻吩-2-羧酰胺部分的5和6位上的各种取代基（R（1）和R（2））对UT结合亲和力的影响导致鉴定出5-氰基类似物7f为高效UT拮抗剂，IC50值为25nM。尽管7f具有良好的代谢稳定性，但它却是CYP同工酶的有效抑制剂，并显示出不合适的PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.049