N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1-naphthalenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: MLIOCFIFIMYUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 1-氨基四氢化萘 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-甲基-吲哚-1H-5-基）-1-萘磺酰胺：一种新型可逆的抗有丝分裂剂，可抑制癌细胞的运动

  摘要：

  合成了一系列含有磺酰胺骨架的化合物，并筛选了它们对人癌细胞系代表细胞的体外抗癌活性，从而鉴定出N-（2-甲基-1H-吲哚-5-基）-1 -萘磺酸酰胺（8e）作为化合物在整个面板上均显示出显着的活性，IC50值在纳摩尔至低微摩尔范围内。细胞周期分布分析显示8e促进了严重的G2 / M阻滞，随后在8e处理的细胞中检测到与衰老相关的β-半乳糖苷酶（SA-β-gal），表明细胞发生了衰老。延长的8e治疗还导致凋亡的发生，与Caspase 3/7活性增加的检测有关。尽管γ-H2A.X水平升高，但DNA双链断裂的公认读数，用8e进行的体外DNA结合研究不支持与DNA的相互作用。与此相符，8e无法激活细胞DNA损伤检查点。重要的是，微管蛋白染色显示8e促进了微管的严重混乱，并且在8e处理的细胞中未检测到有丝分裂纺锤体的形成。因此，8e在体外以剂量依赖的方式抑制微管蛋白的聚合，并且还能够强有力地抑制癌细胞

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2016.06.016

文献信息

• N-(2-methyl-indol-1H-5-yl)-1-naphthalenesulfonamide: A novel reversible antimitotic agent inhibiting cancer cell motility
  作者：Clara Aceves-Luquero、Cristina Galiana-Roselló、Guillem Ramis、Ruth Villalonga-Planells、Enrique García-España、Silvia Fernández de Mattos、Rafael Peláez、José M. Llinares、M. Eugenia González-Rosende、Priam Villalonga

  DOI：10.1016/j.bcp.2016.06.016

  日期：2016.9

  8e-treated cells. Accordingly, 8e inhibited tubulin polymerization in vitro in a dose-dependent manner and was also able to robustly inhibit cancer cell motility. Docking analysis revealed a compatible interaction with the colchicine-binding site of tubulin. Remarkably, these cellular effects were reversible since disruption of treatment resulted in the reorganization of microtubules, cell cycle re-entry

  合成了一系列含有磺酰胺骨架的化合物，并筛选了它们对人癌细胞系代表细胞的体外抗癌活性，从而鉴定出N-（2-甲基-1H-吲哚-5-基）-1 -萘磺酸酰胺（8e）作为化合物在整个面板上均显示出显着的活性，IC50值在纳摩尔至低微摩尔范围内。细胞周期分布分析显示8e促进了严重的G2 / M阻滞，随后在8e处理的细胞中检测到与衰老相关的β-半乳糖苷酶（SA-β-gal），表明细胞发生了衰老。延长的8e治疗还导致凋亡的发生，与Caspase 3/7活性增加的检测有关。尽管γ-H2A.X水平升高，但DNA双链断裂的公认读数，用8e进行的体外DNA结合研究不支持与DNA的相互作用。与此相符，8e无法激活细胞DNA损伤检查点。重要的是，微管蛋白染色显示8e促进了微管的严重混乱，并且在8e处理的细胞中未检测到有丝分裂纺锤体的形成。因此，8e在体外以剂量依赖的方式抑制微管蛋白的聚合，并且还能够强有力地抑制癌细胞