4-[2-(1-(acetylamino)vinyl)-4-chlorophenyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 889101-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[2-(1-(acetylamino)vinyl)-4-chlorophenyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(1-acetamidoethenyl)-4-chlorophenyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 889101-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 378.899
• InChiKey: RDSQOPLZWVMAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(1-(acetylamino)vinyl)-4-chlorophenyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢气 、 甲烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 N-[(1S)-1-(5-chloro-2-piperidin-4-ylphenyl)ethyl]acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  快速鉴定可扩展催化剂用于立体要求的芳基酰胺的不对称加氢

  摘要：

  高通量筛选用于寻找一种经济高效且可扩展的催化剂，用于空间上需要的酰胺的不对称氢化，作为对治疗肥胖症有用的新型强效黑皮质素受体激动剂的中间体。从对96个手性单齿亚磷酰胺的第一个文库的测试中吸取的教训导致设计了由16个手性配体组成的第二个聚焦文库，从而发现了一种新的高效催化剂。该催化剂基于铑和庞大的单齿亚磷酸酯配体。催化剂按比例放大并用于公斤生产所需的松散手性酰胺。

  DOI：

  10.1021/op100011y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)pyridine-1(4H)-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 生成 4-[2-(1-(acetylamino)vinyl)-4-chlorophenyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速鉴定可扩展催化剂用于立体要求的芳基酰胺的不对称加氢

  摘要：

  高通量筛选用于寻找一种经济高效且可扩展的催化剂，用于空间上需要的酰胺的不对称氢化，作为对治疗肥胖症有用的新型强效黑皮质素受体激动剂的中间体。从对96个手性单齿亚磷酰胺的第一个文库的测试中吸取的教训导致设计了由16个手性配体组成的第二个聚焦文库，从而发现了一种新的高效催化剂。该催化剂基于铑和庞大的单齿亚磷酸酯配体。催化剂按比例放大并用于公斤生产所需的松散手性酰胺。

  DOI：

  10.1021/op100011y

文献信息

• Direct <i>N</i><i>-</i>Acetyl Enamine Formation:  Lithium Bromide Mediated Addition of Methyllithium to Nitriles
  作者：Cécile G. Savarin、Geneviève N. Boice、Jerry A. Murry、Edward Corley、Lisa DiMichele、Dave Hughes

  DOI：10.1021/ol061318k

  日期：2006.8.1

  An improved protocol for N-acetyl enamine formation is disclosed which involves LiBr-mediated addition of MeLi to substituted nitriles. The resulting enamides are isolated in high yields and excellent purity which permits subsequent hydrogenation at very low catalyst loading.

  公开了一种用于N-乙酰基烯胺形成的改进方案，该方案包括LiBr介导的MeLi向取代的腈的加成。以高收率和优异的纯度分离所得的酰胺，这使得随后可以在非常低的催化剂负载下进行氢化。
• WO2006/57904
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——