1-acetyl-3,6-diphenyl-1,4,4a,7a-tetrahydrothiazolo[4,5-e][1,2,4]triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-acetyl-3,6-diphenyl-1,4,4a,7a-tetrahydrothiazolo[4,5-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 1-[(4aR,7aS)-3,6-diphenyl-4a,7a-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[4,5-e][1,2,4]triazin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄OS
• 分子量: 336.417
• InChiKey: CRBUBDIFYMCGSA-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3,6-diphenyl-1,4,4a,7a-tetrahydrothiazolo[4,5-e][1,2,4]triazine 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以7%的产率得到3,6-diphenylthiazolo<4,5-e>-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Annelation of the thiazole ring to 1,2,4-triazines by tandem A_N—A_Nor S_N^H—S_N^Hreactions

  摘要：

  The reactions of 3-aryl-1,2,4-triazines with aromatic thioamides and 4-arylthiosemicarbazides in acetic anhydride at room temperature afforded cyclic products of the tandem nucleophilic addition reactions, viz., tetrahydrothiazolo[4,5-e]-annelated 1,2,4-triazines, in good yields. The latter underwent aromatization in the presence of potassium permanganate.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042287.32992.54
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 硫代苯甲酰胺 、 3-苯基-1,2,4-三嗪 反应 6.0h， 以58%的产率得到1-acetyl-3,6-diphenyl-1,4,4a,7a-tetrahydrothiazolo[4,5-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Use of tandem AN-AN reactions for the synthesis of thiazolo[4,5-e]-1,2,4-triazines

  摘要：

  3-Aryl-1,2,4-triazines react with thioamides in acetic anhydride to produce thiazolo[4,5-e]-1,2,4-triazine derivatives and this reaction represents a new method for the fusion of thiazole and 1,2,4-triazine rings based on the nucleophilic ortho-diaddition type (A(N)-A(N)) cyclization reactions.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n01abeh001547