(2R,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-7-en-1-ol | 185670-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-7-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloct-7-en-1-ol
• CAS: 185670-07-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: MWAMHYJPQKCMEB-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-7-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R)-4-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methylhex-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s

文献信息

• Total Synthesis of the Serine/Threonine-Specific Protein Phosphatase Inhibitor Tautomycin¹
  作者：James E. Sheppeck、Wen Liu、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo961633s

  日期：1997.1.1

  A convergent, asymmetric synthesis of the protein phosphatase inhibitor, tautomycin, is described. The natural product was constructed by joining two major fragments of comparable complexity at the C21-C22 bond. Absolute stereochemistry of the C1-C21 ketone originates from (S)-citronellene and (2R,3S)-geraniol epoxide. The anti stereochemical relationships at C6-C7 and C18-C19 were introduced with

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。