1-(8-chloro-3-methyloct-4-yn-3-yl)piperidine | 1432569-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(8-chloro-3-methyloct-4-yn-3-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(8-Chloro-3-methyloct-4-yn-3-yl)piperidine
• CAS: 1432569-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₄ClN
• 分子量: 241.804
• InChiKey: RUUPRRWQATXAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-氯戊炔 、 丁酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91%的产率得到1-(8-chloro-3-methyloct-4-yn-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜/钛催化作用通过无环酮，胺和炔烃的直接偶联形成完全取代的碳中心

  摘要：

  三组分偶联，一对：Cu II和Ti IV的组合催化未活化酮与各种胺和末端炔烃的第一个三组分偶联。四取代的炔丙胺是在绿色，无溶剂的条件下形成的（请参阅方案）。这种双金属系统克服了酮亚胺形成和随后进攻的障碍，为酮类亲电试剂的多组分反应开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201206674

文献信息

• Copper/Titanium Catalysis Forms Fully Substituted Carbon Centers from the Direct Coupling of Acyclic Ketones, Amines, and Alkynes
  作者：Conor J. Pierce、Mary Nguyen、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201206674

  日期：2012.12.3

  Three‐component coupling, with a pair: The combination of CuII and TiIV catalyzes the first three‐component coupling of unactivated ketones with a diverse range of amines and terminal alkynes. Tetrasubstituted propargylamines are formed under green, solvent‐free conditions (see scheme). This dual metal system overcomes the barrier to ketimine formation and subsequent attack, opening a new path to multicomponent

  三组分偶联，一对：Cu II和Ti IV的组合催化未活化酮与各种胺和末端炔烃的第一个三组分偶联。四取代的炔丙胺是在绿色，无溶剂的条件下形成的（请参阅方案）。这种双金属系统克服了酮亚胺形成和随后进攻的障碍，为酮类亲电试剂的多组分反应开辟了一条新途径。