tert-butyl((6-chlorohex-2-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1235982-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((6-chlorohex-2-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: 6-chlorohex-2-ynyloxy-(tert-butyl)dimethylsilane；Tert-butyl-(6-chlorohex-2-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1235982-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₃ClOSi
• 分子量: 246.853
• InChiKey: PNOTURZFLKLDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((6-chlorohex-2-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到6-iodohex-2-ynyloxy-(tert-butyl)dinethylsilane
  参考文献：
  名称：

  隐乙二醛的全合成

  摘要：

  我们正在报告四环萜烯天然产物隐乙缩醛的首次全合成。合成的关键步骤是微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应以构建中心苯环，以及光介导的自由基环化以组装螺缩酮部分。

  DOI：

  10.1021/jo100867v
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 tert-butyl((6-chlorohex-2-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  捕集转移加氢中间体的立体选择性炔烃氢卤化反应

  摘要：

  催化生成的乙烯基铜络合物是铜（I）催化的炔烃转移氢化的反应中间体，可被市售的卤素亲电子试剂捕获。以这种方式，内部炔烃可以被立体选择性地氢卤化为相应的氯乙烯，溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02055

文献信息

• H₂-Mediated Copper-Catalyzed C–C Coupling Reactions: Selective Formation of Skipped Dienes
  作者：Lea T. Brechmann、Benyapa Kaewmee、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acscatal.3c03141

  日期：2023.10.6

  facilitates a H2-mediated C–C coupling reaction of internal alkynes and allylic chlorides. The catalytic protocol delivers the corresponding 1,4-dienes (skipped dienes) with high chemo-, regio-, and stereoselectivity without any isomerization to the thermodynamically more stable 1,3-dienes or over-reduction to the corresponding alkanes. The H2-mediated C–C coupling reaction allows for the exploitation

  简单的铜(I) -N-杂环卡宾配合物促进H 2介导的内部炔烃和烯丙基氯的C-C偶联反应。该催化方案可提供具有高化学、区域和立体选择性的相应 1,4-二烯（跳过二烯），而不会异构化为热力学更稳定的 1,3-二烯或过度还原为相应的烷烃。H 2介导的C-C偶联反应允许利用“氢化铜催化”，以H 2作为末端还原剂和氢化物源来形成C-C键。通过这种方式，这种方法可以与 3d 金属发生 C-C 键形成反应，而不需要化学计量的有机金属还原剂。
• Stereoselective Alkyne Hydrohalogenation by Trapping of Transfer Hydrogenation Intermediates
  作者：Manas Das、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02055

  日期：2018.8.17

  A catalytically generated vinylcopper complex, the reactive intermediate of a copper(I)-catalyzed alkyne transfer hydrogenation, can be trapped by commercially available halogen electrophiles. In this manner, internal alkynes can stereoselectively be hydrohalogenated to the corresponding vinyl chlorides, bromides, and iodides.

  催化生成的乙烯基铜络合物是铜（I）催化的炔烃转移氢化的反应中间体，可被市售的卤素亲电子试剂捕获。以这种方式，内部炔烃可以被立体选择性地氢卤化为相应的氯乙烯，溴化物和碘化物。
• Total Synthesis of Cryptoacetalide
  作者：Yan Zou、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo100867v

  日期：2010.8.6

  We are reporting the first total synthesis of the tetracyclic terpene natural product cryptoacetalide. Key steps of the synthesis are a microwave-mediated [2+2+2] cyclo-trimerization reaction to construct the central benzene ring, and a light-mediated radical cyclization to assemble the spiro-ketal moiety.

  我们正在报告四环萜烯天然产物隐乙缩醛的首次全合成。合成的关键步骤是微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应以构建中心苯环，以及光介导的自由基环化以组装螺缩酮部分。