5-Methyl-1-((S)-3-trityloxymethyl-cyclopent-3-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 125249-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-Methyl-1-((S)-3-trityloxymethyl-cyclopent-3-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1S)-3-(trityloxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125249-74-3
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 464.564
• InChiKey: GERLYIZSBJQGLA-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-((S)-3-trityloxymethyl-cyclopent-3-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到3'-deoxy-3',4'-didehydro-carba-D-thymidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通手性库的不同对映体纯净的碳环2'-脱氧核糖核苷类似物的立体特异性合成和抗病毒特性：（+）-（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one。

  摘要：

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。

  DOI：

  10.1021/jm00167a011
• 作为产物：
  描述：

  carbocyclic 5'-O-trityl-3'-epi-thymidine 生成 5-Methyl-1-((S)-3-trityloxymethyl-cyclopent-3-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  BERES, J.;SAGI, GY.;BAITZ-GACS, E.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;OTVOS, L., TETHRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6271-6280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies towards (−)-carba-3′-deoxy-3′-fluorothymidine.
  作者：J. Béres、Gy. Sági、E. Baitz-Gács、I. Tömösközi、L. Gruber、L. Ötvös

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85137-1

  日期：1989.1
• BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;BAITZ-GACS, E.;OTVOS, L.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1353-1360
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、BAITZ-GACS, E.、OTVOS, L.、CLE+

  DOI：——

  日期：——
• BERES, J.;SAGI, GY.;BAITZ-GACS, E.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;OTVOS, L., TETHRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6271-6280
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、BAITZ-GACS, E.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、OTVOS, L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis and antiviral properties of different enantiomerically pure carbocyclic 2'-deoxyribonucleoside analogs derived from common chiral pools: (+)-(1R,5S)- and (-)-(1S,5R)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  作者：J. Beres、G. Sagi、I. Tomoskozi、L. Gruber、E. Baitz-Gacs、L. Otvos、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00167a011

  日期：1990.5

  lesser extent, (+)-carbocyclic 2'-deoxyadenosine proved to be effective against HSV-1 [minimum inhibitory concentration (MIC): 0.2 and 2 micrograms/mL, respectively] and HSV-2 (MIC: 2 and 20 micrograms/mL, respectively), but virtually inactive against TK- HSV-1 (MIC: 40 and 100 micrograms/mL, respectively). (+)-Carbathymidine was also active against vaccinia virus (2 micrograms/mL). None of the compounds

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。