4-Nitro-benzoic acid 4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxy-phenyl ester | 915158-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid 4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: [2-methoxy-4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]phenyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 915158-66-6
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₈
• 分子量: 583.638
• InChiKey: NIVFUQZBMINDCX-PDMUGCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxy-phenyl ester 在 palladium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素的全合成和立体化学确认：(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin、(-)-Saucernetin 和 (-)-Verrucosin

  摘要：

  从 OMOM 醚分子内攻击到甲磺酸苄酯的四取代四氢呋喃的新闭环通过醌类中间体或通过直接 SN 2 置换进行。使用这种通用方法描述了非对映异构生物活性天然木脂素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-hydroxy-4-methoxymethoxy-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Nitro-benzoic acid 4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素的全合成和立体化学确认：(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin、(-)-Saucernetin 和 (-)-Verrucosin

  摘要：

  从 OMOM 醚分子内攻击到甲磺酸苄酯的四取代四氢呋喃的新闭环通过醌类中间体或通过直接 SN 2 置换进行。使用这种通用方法描述了非对映异构生物活性天然木脂素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968019

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁
  作者：Stephen Hanessian、Gone Jayapal Reddy、Navjot Chahal

  DOI：10.1021/ol0621710

  日期：2006.11.1

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.