N,N-二乙基-4-甲基-4-氧代哌嗪-4-鎓-1-甲酰胺 | 34812-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N,N-二乙基-4-甲基-4-氧代哌嗪-4-鎓-1-甲酰胺
• 英文名称: Diethylcarbamazine oxide
• 英文别名: 4-methyl-4-oxy-piperazine-1-carboxylic acid diethylamide；4-Methyl-4-oxy-piperazin-1-carbonsaeure-diaethylamid；Diethylcarbamazine N-oxide；N,N-diethyl-4-methyl-4-oxidopiperazin-4-ium-1-carboxamide
• CAS: 34812-73-2
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 215.296
• InChiKey: KAJAFGMERLXELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

Diethylcarbamazine N-oxide is a metabolic product of diethylcarbamazine (D443910) in mammals. It exhibits stronger antifilarial activity compared to its parent compound.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙胺嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-二乙基-4-甲基-4-氧代哌嗪-4-鎓-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A possible cytochrome P-450-mediated N-oxidation of diethylcarbamazine

  摘要：

  摘要：在大鼠中，二乙氨基甲酰胺（DEC）的N-氧化存在明显的性别差异。在72小时内，雄性和雌性大鼠分别将41％和20％的给予的DEC作为N-氧化物从尿中排出。Safrole，metyrapone和乙醇分别在雄性大鼠中抑制了71％，37％和44％的N-氧化物形成，而在雌性大鼠中的值分别为20％，25％和0％。苯巴比妥和蒽增强了雄性大鼠中的N-氧化物形成17％和20％，在雌性大鼠中分别增强了50％和90％，但形成的N-氧化物数量在雄性中更多。结果表明，在DEC的N-氧化中可能涉及一种亚型的细胞色素P-450同工酶（在雄性大鼠中更多）。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1984.tb04855.x

文献信息

• US2578053
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CHATTERJEE, R. K.;FATMA, N.;AGARWAL, V. K.;SHARMA, S.;ANAND, N., TROP. MED. AND PARASITOL., 40,(1989) N, C. 474-475
  作者：CHATTERJEE, R. K.、FATMA, N.、AGARWAL, V. K.、SHARMA, S.、ANAND, N.

  DOI：——

  日期：——
• A possible cytochrome P-450-mediated <i>N</i>-oxidation of diethylcarbamazine
  作者：C A Joseph、P A F Dixon

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1984.tb04855.x

  日期：2011.4.12

  There was a marked sex difference in the N-oxidation of diethylcarbamazine (DEC) in the rat. In 72 h, 41 and 20% of the administered DEC was excreted in urine as the N-oxide in male and female rats respectively. Safrole, metyrapone and ethanol inhibited this N-oxide formation in male rats by 71, 37 and 44% whereas in female rats the values were 20, 25 and 0% respectively. Phenobarbitone and anthracene enhanced N-oxide formation in male rats by 17 and 20% and in female rats by 50 and 90% respectively, but the amount of the N-oxide formed was more in the males. The result suggests a possible involvement of a sub-population of cytochrome P-450 isozyme (which is more in male rats) in the N-oxidation of DEC.

  摘要：在大鼠中，二乙氨基甲酰胺（DEC）的N-氧化存在明显的性别差异。在72小时内，雄性和雌性大鼠分别将41％和20％的给予的DEC作为N-氧化物从尿中排出。Safrole，metyrapone和乙醇分别在雄性大鼠中抑制了71％，37％和44％的N-氧化物形成，而在雌性大鼠中的值分别为20％，25％和0％。苯巴比妥和蒽增强了雄性大鼠中的N-氧化物形成17％和20％，在雌性大鼠中分别增强了50％和90％，但形成的N-氧化物数量在雄性中更多。结果表明，在DEC的N-氧化中可能涉及一种亚型的细胞色素P-450同工酶（在雄性大鼠中更多）。