3,3′-dimethylenedibenzospiropyran | 7099-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3′-dimethylenedibenzospiropyran
• 英文别名: 6,7-dihydro-cyclopenta[1,2-b;1,5-b'] dichromium ene；6,7-Dihydro-cyclopenta[1,2-b;1,5-b']dichromen；6,7-Dihydrocyclopenta(1,2-B:1,5-B')bis(1)benzopyran；2,21-dioxapentacyclo[11.8.0.01,10.03,8.015,20]henicosa-3,5,7,9,13,15,17,19-octaene
• CAS: 7099-41-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: BIBFEGRUDMSHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 3,3′-dimethylenedibenzospiropyran
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Geyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon-assisted O-heterocyclic synthesis: mild and efficient one-pot syntheses of (E)-3-arylideneflavanones, coumarin-3-carbonitriles/ carboxamides, and benzannulated spiropyran derivatives
  作者：Tarek A. Salama、Mohamed A. Ismail、Abdel-Galil M. Khalil、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.921

  日期：——

  one-pot synthesis of ( E )-benzylideneflavanones, dibenzospiropyrans and coumarin-3-carbonitriles/carboxamides is achieved through tandem aldol-cyclocondensation of o -hydroxyaryl carbonyl compounds with aryl aldehydes or enolisable ketones or through Knoevenagel reaction by the aid of SiCl 4 /EtOH at ambient temperature. Keywords: O-Heterocycles, tetrachlorosilane-ethanol, one-pot synthesis, cyclocondensation

  摘要 通过邻羟基芳基羰基化合物与芳醛或可烯醇化酮的串联醛醇-环缩合反应，实现了一种新的通用且高效的 (E )-亚苄基黄烷酮、二苯并螺吡喃和香豆素-3-甲腈/甲酰胺的一锅合成方法。在环境温度下借助 SiCl 4 /EtOH 进行 Knoevenagel 反应。关键词：O-杂环，四氯硅烷-乙醇，一锅法合成，环缩合 引言 3-亚苄基黄烷酮，称为黄酮类化合物，是合成中的重要组成部分，其骨架在一些天然产物中很常见。1 例如，它们是螺杂环的前体， 2 以及生物学上重要的黄酮。3 此外，许多 3-亚苄基黄烷酮具有抗炎、抗氧化、镇痛和抗菌特性。4 3-亚苄基黄烷酮通常通过黄烷酮与芳香醛的酸或碱催化缩合来合成。
• Tumor suppressive activities of solvatochromic 3,3′‐azadimethylene dinaphthospiropyran in colon cancer model
  作者：Pallavi Lagisetty、Venkateswararao Eeda、Vivek R. Yadav、Susan L. Nimmo、Dharmalingam Subramaniam、Douglas R. Powell、Vibhudutta Awasthi

  DOI：10.1111/cbdd.13785

  日期：2021.2

  investigated because of their thermo‐ and photochromic characteristics, but their biotherapeutic properties have not been explored much. We report anti‐proliferative properties of a novel 3,3′‐azadimethylene dinaphthospiropyran 11. Dibenzospiropyrans and dinaphthospiropyrans were synthesized by a simple and expedient method using acid‐catalyzed aldol condensation of salicylaldehyde and 2‐hydroxy‐1‐naphthaldehyde

  螺吡喃因其热致变色和光致变色特性而被广泛研究，但其生物治疗特性尚未得到深入研究。我们报告了一种新型 3,3'-氮杂二亚甲基二萘并螺吡喃11的抗增殖特性。二苯并螺吡喃和二萘螺螺吡喃是通过酸催化的水杨醛和 2-羟基-1-萘醛分别与环酮的羟醛缩合反应简单而方便的方法合成的。连同通过 2D NMR 和 X 射线晶体学研究进行的结构解析，我们为它们的形成提供了推定的机制。化合物11表现出溶剂化显色性并表现出取决于 pH 值的改变的光谱特征。在酸性条件下，11保持开放形式，而在碱化后恢复为封闭形式。基于在 H441、HCT-116、MiaPaCa-2 和 Panc-1 癌细胞系中的体外抗增殖活性，有11 个被提交进一步研究。它减少了 HCT116 结肠球的形成并显示了半胱天冬酶级联的诱导，表明细胞凋亡。体外增殖试验还表明11的 HCl 和三氟乙酸盐更有效。用11 （5 µg/天，腹膜内注射 3 周）处理携带