2-(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-cyclohexadiene | 235746-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 2-[(trifluoromethyl)sulfonyl]cyclohexa-1,3-diene；2-(Trifluoromethylsulfonyl)cyclohexa-1,3-diene
• CAS: 235746-99-3
• 化学式: C₇H₇F₃O₂S
• 分子量: 212.193
• InChiKey: FQEBJVDJBFXYQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorooct-1-en-3-one 、 2-(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-cyclohexadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 exo-1-{2-fluoro-5-[(trifluoromethyl)sulfonyl]bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl}hexan-1-one 、 endo-1-{2-fluoro-5-[(trifluoromethyl)sulfonyl]bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl}hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Use of Cyclic α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Sulfones in Diels-Alder Reactions and Michael Additions

  摘要：

  三氟甲基三氟甲基乙烯基三酮，尤其是环状的，构成了进一步合成的潜在有价值的建筑模块。它们在Diels-Alder环加成反应中作为双烯丙或双烯烃使用时，只能得到预期产物的中等收率。然而，在氟化物激活下，它们产生了意想不到的三环化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20081814
• 作为产物：
  描述：

  phenyl trifluoromethaneselenosulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  将三氟甲硫基和三氟甲硒基磺酸盐添加到烯烃中。乙烯基三氟乙烯的合成

  摘要：

  三氟甲硫基和三氟甲硒基磺酸盐是很强的亲电试剂，可迅速添加到烯烃中以输送β-亚磺酰基和β-硒烯基三氟甲磺酸酯。在温和的条件下，通过不同的技术将这些产品高产率地转化为乙烯基三氟甲磺酸酯。此两步过程是从非官能化烯烃制备乙烯基三氟乙烯酮的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00421-4