(E)-1-([5-bromothiophen-2-yl]methylene)semicarbazide | 5370-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-1-([5-bromothiophen-2-yl]methylene)semicarbazide
• 英文别名: 5-Bromthiophen-2-aldehyd-semicarbazon；5-Brom-thiophenaldehyd-(2)-semicarbazon；5-bromo-thiophene-2-carbaldehyde-semicarbazone；5-Brom-thiophen-2-carbaldehyd-semicarbazon；[(E)-(5-bromothiophen-2-yl)methylideneamino]urea
• CAS: 5370-22-9
• 化学式: C₆H₆BrN₃OS
• 分子量: 248.103
• InChiKey: SAAGLMZTTHQOJX-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([5-bromothiophen-2-yl]methylene)semicarbazide 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-取代-1,3,4-恶二唑作为化学传感器用于 Ni(II) 离子检测：抗真菌、抗氧化剂、DNA 结合和分子对接研究

  摘要：

  溴存在下缩合缩合氨基脲，制备恶二唑衍生物2；结构确认得到了1 H 和13 C 核磁共振 (NMR) 光谱、傅里叶变换-红外光谱和液相色谱-质谱的支持。与其他合适的金属阳离子（Ca 2+、Co 2+ 、 Cr 3+ 、 Ag +、Pb 2+、Fe 3+ 、 Mg 2+和 K +) 使用紫外-可见 (UV-vis) 和荧光光谱研究。Ni 2+离子的最低浓度和检测限为9.4 μM。工作图给出恶二唑衍生物 2 与 Ni 2+离子的结合化学计量比为 2:1。此外，恶二唑衍生物 2 与小牛胸腺 DNA 的嵌入结合模式得到了紫外-可见 (UV-vis) 和荧光、粘度、循环伏安法、时间分辨荧光和圆二色性测量的支持。分子对接结果给出恶二唑衍生物2的结合评分为-6.5 kcal/mol，这进一步证实了插层相互作用。此外，恶二唑衍生物 2 的抗真菌活性还针对几种真菌菌株进行了筛选（C. albicans、C. glabrata和C

  DOI：

  10.1002/bio.4184
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (E)-1-([5-bromothiophen-2-yl]methylene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1955, vol. 8, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YOUSSEF, M. S. K., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, N 7, 1005-1009
  作者：YOUSSEF, M. S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1955, vol. 8, p. 87
  作者：Gronowitz

  DOI：——

  日期：——
• 2‐Amino‐5‐substituted‐1,3,4‐oxadiazole as chemosensor for Ni(II) ion detection: antifungal, antioxidant, DNA binding, and molecular docking studies
  作者：Razia Sultana、Rizwan Arif、Manish Rana、Saiema Ahmedi、Rabiya Mehandi、Akrema、Nikhat Manzoor、Rahisuddin

  DOI：10.1002/bio.4184

  日期：2022.3

  oxadiazole derivative 2 was prepared by condensation reaction through cyclization of semicarbazone in the presence of bromine; the structural confirmation was supported by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, Fourier transform-infrared spectroscopy, and liquid chromatography-mass spectrometry. Its sensing ability towards Ni2+ ion was examined showing a binding constant of 1.04 × 105

  溴存在下缩合缩合氨基脲，制备恶二唑衍生物2；结构确认得到了1 H 和13 C 核磁共振 (NMR) 光谱、傅里叶变换-红外光谱和液相色谱-质谱的支持。与其他合适的金属阳离子（Ca 2+、Co 2+ 、 Cr 3+ 、 Ag +、Pb 2+、Fe 3+ 、 Mg 2+和 K +) 使用紫外-可见 (UV-vis) 和荧光光谱研究。Ni 2+离子的最低浓度和检测限为9.4 μM。工作图给出恶二唑衍生物 2 与 Ni 2+离子的结合化学计量比为 2:1。此外，恶二唑衍生物 2 与小牛胸腺 DNA 的嵌入结合模式得到了紫外-可见 (UV-vis) 和荧光、粘度、循环伏安法、时间分辨荧光和圆二色性测量的支持。分子对接结果给出恶二唑衍生物2的结合评分为-6.5 kcal/mol，这进一步证实了插层相互作用。此外，恶二唑衍生物 2 的抗真菌活性还针对几种真菌菌株进行了筛选（C. albicans、C. glabrata和C