5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-C-ethylene-4-N-benzoylcytidine | 287737-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-C-ethylene-4-N-benzoylcytidine
• 英文别名: N-[1-[(1R,5R,7R,8S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-8-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 287737-35-3
• 化学式: C₃₉H₃₇N₃O₈
• 分子量: 675.738
• InChiKey: BZVJCTAQBOWJLY-HXLDXHICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-C-ethylene-4-N-benzoylcytidine 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以84%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-C-ethylene-4-N-benzoylcytidine-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  作为有效的反义寡核苷酸的2'-O，4'-C-亚乙基桥核酸（ENA）的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型双环核苷，2'-O，4'-C-乙烯核苷和2'-O，4'-C-丙烯核苷，作为反义寡核苷酸的构建基块，以进一步优化2'-O，4'-桥连核酸（2'，4'-BNA）或锁定核酸（LNA）的C-亚甲基键。这些核苷中的2'-O，4'-C-乙烯-和丙烯键都将糖的褶皱限制为RNA的N-构象，就像2'，4'-BNA / LNA一样。此外，具有2'-O，4'-C-乙烯核苷的乙烯桥连核酸（ENA）大大提高了对互补RNA的亲和力，并且与2'，4'-BNA / LNA（DeltaT （m）＝ + 3，每次修改约5摄氏度。另一方面，添加2'-O，4' 寡核苷酸中的-C-丙烯修饰导致与互补RNA的亲和力降低。至于对核酸酶的稳定性，在寡核苷酸中掺入一个2'-O，4'-C-乙烯或一个2'-O，4'-C-丙烯核苷可显着提高其对核酸外切酶的抗性至大于2'的程度。 ，4'-BNA / LNA。这些结果表明ENA比2'，4'-BNA

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00115-9
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-trimethylsilylcytosine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-C-ethylene-4-N-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的反义寡核苷酸的2'-O，4'-C-亚乙基桥核酸（ENA）的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型双环核苷，2'-O，4'-C-乙烯核苷和2'-O，4'-C-丙烯核苷，作为反义寡核苷酸的构建基块，以进一步优化2'-O，4'-桥连核酸（2'，4'-BNA）或锁定核酸（LNA）的C-亚甲基键。这些核苷中的2'-O，4'-C-乙烯-和丙烯键都将糖的褶皱限制为RNA的N-构象，就像2'，4'-BNA / LNA一样。此外，具有2'-O，4'-C-乙烯核苷的乙烯桥连核酸（ENA）大大提高了对互补RNA的亲和力，并且与2'，4'-BNA / LNA（DeltaT （m）＝ + 3，每次修改约5摄氏度。另一方面，添加2'-O，4' 寡核苷酸中的-C-丙烯修饰导致与互补RNA的亲和力降低。至于对核酸酶的稳定性，在寡核苷酸中掺入一个2'-O，4'-C-乙烯或一个2'-O，4'-C-丙烯核苷可显着提高其对核酸外切酶的抗性至大于2'的程度。 ，4'-BNA / LNA。这些结果表明ENA比2'，4'-BNA

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00115-9

文献信息

• NOVEL NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1152009B2

  公开（公告）日：2017-09-06
• Novel nucleoside and oligonucleotide analogues
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：US20030207841A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A compound of the formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, or —P(R 3 )R 4 , wherein R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydroxyl group, an amino group, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a cyanoalkoxy group having from 1 to 5 carbon atoms or an amino group substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; A represents an alkylene group having from 1 to 4 carbon atoms and B represents a purin-9-yl group, a 2-oxo-pyrimidin-1-yl group, a substituted purin-9-yl group or a substituted 2-oxo-pyrimidin-1-yl group having a substituent &agr; selected from the group consisting of a hydroxyl group which may be protected, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group which may be protected, an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an amino group which may be protected, a mono- or di-alkylamino group which may be substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom; or a salt thereof.
• US7314923B2
  申请人：——

  公开号：US7314923B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• Synthesis and properties of 2′-O,4′-C-Ethylene-Bridged nucleic acids (ENA) as effective antisense oligonucleotides
  作者：Koji Morita、Miho Takagi、Chikako Hasegawa、Masakatsu Kaneko、Shinya Tsutsumi、Junko Sone、Tomio Ishikawa、Takeshi Imanishi、Makoto Koizumi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00115-9

  日期：2003.5

  bridged nucleic acids (2',4'-BNA) or locked nucleic acids (LNA). Both the 2'-O,4'-C-ethylene- and propylene-linkage within these nucleosides restrict the sugar puckering to the N-conformation of RNA as do 2',4'-BNA/LNA. Furthermore, ethylene-bridged nucleic acids (ENA) having 2'-O,4'-C-ethylene nucleosides had considerably increased the affinity to complementary RNA, and were as high as that of 2',4'-BNA/LNA

  合成了新型双环核苷，2'-O，4'-C-乙烯核苷和2'-O，4'-C-丙烯核苷，作为反义寡核苷酸的构建基块，以进一步优化2'-O，4'-桥连核酸（2'，4'-BNA）或锁定核酸（LNA）的C-亚甲基键。这些核苷中的2'-O，4'-C-乙烯-和丙烯键都将糖的褶皱限制为RNA的N-构象，就像2'，4'-BNA / LNA一样。此外，具有2'-O，4'-C-乙烯核苷的乙烯桥连核酸（ENA）大大提高了对互补RNA的亲和力，并且与2'，4'-BNA / LNA（DeltaT （m）＝ + 3，每次修改约5摄氏度。另一方面，添加2'-O，4' 寡核苷酸中的-C-丙烯修饰导致与互补RNA的亲和力降低。至于对核酸酶的稳定性，在寡核苷酸中掺入一个2'-O，4'-C-乙烯或一个2'-O，4'-C-丙烯核苷可显着提高其对核酸外切酶的抗性至大于2'的程度。 ，4'-BNA / LNA。这些结果表明ENA比2'，4'-BNA