(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutan-1-ol | 186885-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethylbutan-1-ol
• CAS: 186885-57-4
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 232.439
• InChiKey: KNHODJNELSNNQV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成†

  摘要：

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。

  DOI：

  10.1021/jo9010365
• 作为产物：
  描述：

  rac-(2R,3R)-methyl 2-ethyl-3-hydroxybutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Elaiophylin糖苷配基的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621884

文献信息

• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Luiz C. Dias、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/jo9010365

  日期：2009.8.7

  The total synthesis of pteridic acids A and B is reported. The convergent asymmetric synthesis involved the use of a diastereoselective ethyl ketone aldol reaction followed by an efficient spiroketalization and provided pteridic acids A and B in 2.9% and 2.8% overall yield, respectively.

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。
• Enantioselective Synthesis of the Elaiophylin Aglycon
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1021/jo9621884

  日期：1997.2.1
• Synthesis of the C1–C15 fragment of elaiolide
  作者：Yadav Jhillu Singh、Gangadhara Rao Yarrapothu、Rajender Vemula

  DOI：10.1039/c2ra22122e

  日期：——

  The synthesis of the C1–C15 fragment of elaiolide was achieved by successfully utilizing the desymmetrization strategy, zirconium catalyzed C–C bond formation and double stereodifferentiating aldol reactions.

  通过成功地利用去对称化策略，锆催化的C-C键形成和双重立体鉴别的醛醇缩合反应，成功合成了elaiolide的C1-C15片段。