2-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)-4-phenylpiperidin-1-yl]ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one | 133365-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)-4-phenylpiperidin-1-yl]ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-[4-(4-Fluorobenzoyl)-4-phenylpiperidin-1-yl]ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 133365-25-0
• 化学式: C₂₆H₂₉FN₄O₂
• 分子量: 448.54
• InChiKey: NYOFSAVRPGHAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyridin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)-4-phenylpiperidin-1-yl]ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,4-triazol-3（2H）-one和1,3,5-triazine-2,4（3H）-dione衍生物的合成和5-HT2拮抗剂活性。

  摘要：

  一系列带有4- [双（4-氟-苯基）亚甲基的双环1,2,4-三唑-3（2H）-one和1,3,5-三嗪-2,4（3H）-二酮衍生物已制备]哌啶或4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基团并测试了5-HT 2和α1受体拮抗剂的活性。在制备的化合物中，2- [2- [2- [4- [双（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶-1-基]乙基] -5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑[ 4,3-a] pyridin-3（2H）-one（7b）具有最有效的5-HT2拮抗剂活性，高于利坦色林（2），而7b在体内未显示出α1拮抗剂活性。当测试阻断5-羟色氨酸诱导的头部抽搐的能力时，中央5-HT 2受体拮抗作用约为2的1/30。化合物21b，3- [2- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基]乙基] -6,7,8,9-四氢-2H-吡啶基[1,2-a] -1,3， 5-三嗪-2，4（3H）-二酮也显示出有效的5-HT2拮抗剂活性

  DOI：

  10.1021/jm00079a026

文献信息

• Heterocyclic compound having serotonine 2-receptor antagonistic activity
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05232924A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  A heterocyclic compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, an alkoxy group, an alkyl group and a trihalogenomethyl group; .lambda. represents 0 or 1; ring A represents a 6 membered heterocyclic ring containing the nitrogen atom shared with the triazine ring and which may contain one or more double bonds; Y represents a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 15 carbon atoms; and Q represents a group represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are represented by substituents disclosed herein; or salt thereof, and intermediates therefor are described. The compound of formula (I) or salt thereof exhibit selective serotonin 2-receptor antagonistic activity and are useful for the prevention or treatment of circulatory diseases, e.g., ischemic heart diseases, cerebral vessel disturbances, and peripheral circulation disturbances.

  一种由式(I)表示的杂环化合物：##STR1##其中R1表示氢原子、烷基组、可能被一个或多个选自卤素原子、烷氧基组、烷基组和三卤甲基组的取代基取代的芳基组；λ表示0或1；环A表示含有与三嗪环共用氮原子的6元杂环环，该环可能含有一个或多个双键；Y表示具有1至15个碳原子的取代或未取代的亚烷基组；Q表示由式(II)表示的组：##STR2##其中R2、R3、R4和R5由本文披露的取代基表示；或其盐，以及其中间体。式(I)的化合物或其盐表现出对血清素2受体的选择性拮抗活性，并可用于预防或治疗循环系统疾病，例如缺血性心脏病、脑血管障碍和外周循环障碍。
• Heterocyclic triazin or triazolo compounds having serotonin 2-receptor antagonistic activity
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0401707B1

  公开（公告）日：1994-09-21
• US5232924A
  申请人：——

  公开号：US5232924A

  公开（公告）日：1993-08-03
• Syntheses of 5-HT2 antagonist activity of bicyclic 1,2,4-triazol-3(2H)-one and 1,3,5-triazine-2,4(3H)-dione derivatives
  作者：Yoshifumi Watanabe、Hiroyuki Usui、Shozo Kobayashi、Hirotaka Yoshiwara、Toshiro Shibano、Tsuyoshi Tanaka、Yoshiyuki Morishima、Megumi Yasuoka、Munefumi Kanao

  DOI：10.1021/jm00079a026

  日期：1992.1

  2,4-triazol-3(2H)-one and 1,3,5-triazine-2,4(3H)-dione derivatives with a 4-[bis(4-fluoro-phenyl)methylene]piperidine or 4-(4-fluorobenzoyl)piperidine group has been prepared and tested for 5-HT2 and alpha 1 receptor antagonist activity. Among the compounds prepared, 2-[2-[4-[bis(4-fluorophenyl)methylene]-piperidin-1-yl]ethyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one (7b) had the most

  一系列带有4- [双（4-氟-苯基）亚甲基的双环1,2,4-三唑-3（2H）-one和1,3,5-三嗪-2,4（3H）-二酮衍生物已制备]哌啶或4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基团并测试了5-HT 2和α1受体拮抗剂的活性。在制备的化合物中，2- [2- [2- [4- [双（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶-1-基]乙基] -5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑[ 4,3-a] pyridin-3（2H）-one（7b）具有最有效的5-HT2拮抗剂活性，高于利坦色林（2），而7b在体内未显示出α1拮抗剂活性。当测试阻断5-羟色氨酸诱导的头部抽搐的能力时，中央5-HT 2受体拮抗作用约为2的1/30。化合物21b，3- [2- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基]乙基] -6,7,8,9-四氢-2H-吡啶基[1,2-a] -1,3， 5-三嗪-2，4（3H）-二酮也显示出有效的5-HT2拮抗剂活性