2-[Hydroxy(piperidin-1-ylmethyl)phosphoryl]-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[Hydroxy(piperidin-1-ylmethyl)phosphoryl]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₄P
• 分子量: 311.31
• InChiKey: OACHWJONVIEKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl (piperidin-1-ylmethyl)(1-trimethylsiloxycarbonyl-2-phenylethyl)phosphinate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以95 %的产率得到2-[Hydroxy(piperidin-1-ylmethyl)phosphoryl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-苯丙氨酸功能化有机磷类似物的合成

  摘要：

  已经开发出一种方便合成含有官能化 2-苯乙基亚膦和 2-苯乙基次膦酸部分的 β-苯丙氨酸有机磷类似物的方法。双(三甲基甲硅烷氧基)膦与苯乙烯、肉桂酸三甲基甲硅烷基酯或芳基乙炔的自由基加成反应进行区域选择性，得到各种取代的2-苯乙基亚膦酸酯，随后的官能化得到目标酸的各种衍生物。所得化合物作为有前景的生物活性化合物和水溶性配体而受到关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4255-1

文献信息

• 10.1007/s11172-024-4255-1
  作者：Bubnov, Yu. N.、Prishchenko、Livantsov、Novikova、Livantsova、Baranin

  DOI：10.1007/s11172-024-4255-1

  日期：——

  A convenient synthesis of organophosphorus analogs of β-phenylalanine containing functionalized 2-phenylethylphosphonous and 2-phenylethylphosphinic acid moieties has been developed. The radical addition of bis(trimethylsiloxy)phosphine to styrene, trimethylsilyl cinnamate, or arylacetylenes proceeds regioselectively to give a variety of substituted 2-phenylethylphosphonites, and the subsequent functionalization

  已经开发出一种方便合成含有官能化 2-苯乙基亚膦和 2-苯乙基次膦酸部分的 β-苯丙氨酸有机磷类似物的方法。双(三甲基甲硅烷氧基)膦与苯乙烯、肉桂酸三甲基甲硅烷基酯或芳基乙炔的自由基加成反应进行区域选择性，得到各种取代的2-苯乙基亚膦酸酯，随后的官能化得到目标酸的各种衍生物。所得化合物作为有前景的生物活性化合物和水溶性配体而受到关注。