5-chloro-3-(naphthalen-2-yl)isoxazole | 192432-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-3-(naphthalen-2-yl)isoxazole
• 英文别名: Isoxazole, 5-chloro-3-(2-naphthalenyl)-；5-chloro-3-naphthalen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 192432-81-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: NMZBHQBZRRIJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(naphthalen-2-yl)isoxazole 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine-2-羰基叠氮化物：制备和用作N-杂环砌块。

  摘要：

  2H-Azirine-2-羰基叠氮化物是一种新型的反应性杂环结构单元，通过叠氮化钠与2H-Azirine-2-羰基氯化物的反应高收率合成，Fe（II）催化五氯异恶唑的异构化反应生成2H-Azirine-2-羰基氯化物。2-（叠氮羰基）-1H-吡咯是通过Ni（II）催化2-（叠氮羰基）-2H-叠氮基与1,3-二酮的反应制备的，在沸腾的tBuOH中容易发生库尔修斯重排，从而得到Boc保护的α -氨基吡咯的产率高。在惰性溶剂中短时间加热2-（叠氮羰基）-1H-吡咯会导致高产率地形成苯并-和杂合的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6（7H）-，它们是通过6π电环化反应形成的，该环化反应涉及邻位芳基或杂芳基取代基以及叠氮羰基的Curtius重排产生的异氰酸酯的N = C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03367
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dichlorocyclopropyl)naphthalin 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以17%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962297i

文献信息

• 2<i>H</i>-Azirine-2-carbonyl Azides: Preparation and Use as N-Heterocyclic Building Blocks
  作者：Liya D. Funt、Yulia V. Krivolapova、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03367

  日期：2020.3.20

  2H-Azirine-2-carbonyl azides, new reactive heterocyclic building blocks, were synthesized in high yield by the reaction of sodium azide with 2H-azirine-2-carbonyl chlorides, generated by Fe(II)-catalyzed isomerization of 5-chloroisoxazoles. 2-(Azidocarbonyl)-1H-pyrroles, prepared by the Ni(II)-catalyzed reaction of 2-(azidocarbonyl)-2H-azirines with 1,3-diketones easily undergo the Curtius rearrangement

  2H-Azirine-2-羰基叠氮化物是一种新型的反应性杂环结构单元，通过叠氮化钠与2H-Azirine-2-羰基氯化物的反应高收率合成，Fe（II）催化五氯异恶唑的异构化反应生成2H-Azirine-2-羰基氯化物。2-（叠氮羰基）-1H-吡咯是通过Ni（II）催化2-（叠氮羰基）-2H-叠氮基与1,3-二酮的反应制备的，在沸腾的tBuOH中容易发生库尔修斯重排，从而得到Boc保护的α -氨基吡咯的产率高。在惰性溶剂中短时间加热2-（叠氮羰基）-1H-吡咯会导致高产率地形成苯并-和杂合的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6（7H）-，它们是通过6π电环化反应形成的，该环化反应涉及邻位芳基或杂芳基取代基以及叠氮羰基的Curtius重排产生的异氰酸酯的N = C键。
• Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles
  作者：Shaw-Tao Lin、Shing-Huey Kuo、Fu-May Yang

  DOI：10.1021/jo962297i

  日期：1997.7.1