1-ethyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 122695-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-ethyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-ethyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 122695-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: DIPBVTMWDZRNCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1-ethyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇钛（IV）和乙酸甲酸酐通过Pictet-Spengler反应方便地合成1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.253

文献信息

• α-amino carbanions. A second generation formamidine for facile deprotonation leading to α-quaternary substitution
  作者：Michael A. Gonzalez、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80318-x

  日期：——
• One-step preparation of 1-substituted tetrahydroisoquinolines via the Pictet–Spengler reaction using zeolite catalysts
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.097

  日期：2004.11

  A new, environmentally friendly variation of the Pictet-Spengler reaction has been elaborated using a small pore size zeolite. The easily separable and recyclable catalyst provided high conversions and a shorter reaction time than the classical acetic acid or trifluoroacetic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。