3-Amino-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid | 16288-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-Amino-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 3-Amino-1,2,4-benzthiadiazin-1,1dioxid；1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-amine
• CAS: 16288-74-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• 分子量: 197.217
• InChiKey: BOBJIMXINQEKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,7-dibromo-1,1-dioxo-1,2(4)-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Monzani; Di Bella, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 6, p. 434 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(2-nitrophenyl)sulfonyl>carbamimidic azide 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 生成 3-Amino-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Peet, Norton P.; Sunder, Shyam; Barbuch, Robert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1531 - 1535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZOTHIADIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOTHIADIAZINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017098421A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention is directed to substituted benzothiadiazine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I):wherein R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia-reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代苯并噻二嗪衍生物。具体而言，本发明涉及式(I)化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和R5定义如下。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌综合症和与CD73抑制相关的疾病，如艾滋病、自身免疫病、感染、动脉粥样硬化和缺血-再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明更进一步的涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制CD73活性和治疗相关疾病的方法。
• Quinazolone derivatives as alpha 1A/B adrenergic receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030069230A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention relates to compounds which are generally alpha-1A/B adrenoceptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein Z is —C(O)— or —S(O) 2 —, X is carbon or nitrogen, Y is carbon, and X-Y considered together are two adjoining atoms of the ring A, said ring being a fused aromatic ring of five to six atoms per ring optionally incorporating one to two heteroatoms per ring, chosen from N, O, or S; and the other substituents are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及一般为α-1A/B肾上腺素受体拮抗剂的化合物，其由式I表示： 1 其中Z为—C(O)—或—S(O) 2 —，X为碳或氮，Y为碳，X-Y一起被视为环A的两个相邻原子，所述环是一个由每个环中的一个到两个异原子（选自N、O或S）的五到六个原子的融合芳香环；其他取代基如规范中所定义；或其单体异构体、消旋或非消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。
• Palladium‐Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 3‐Amino 1,2,4‐Benzothiadiazine 1,1‐Dioxides
  作者：Renè Hommelsheim、Robin van Nahl、Lena M. Hanek、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202300875

  日期：2024.2.20

  Rh2(OAc)4 5.0 DMF 13 4 [Cp*RhCl2]2 5.0 DMF 44 5 Co(acac)3 5.0 DMF 0 6 Pd2(dba)3 5.0 DMF 93 7 Pd(dba)2 5.0 DMF 96 8 Pd(dba)2 1.5 DMF 98 9 Pd(dba)2 1.0 DMF 94 10 Pd(dba)2 0.5 DMF 43 11 Pd(dba)2 1.5 THF 86 12 Pd(dba)2 1.5 DCM 61 13 Pd(dba)2 1.5 MeCN 23 14 Pd(dba)2 1.5 toluene 91 15[c] Pd(dba)2 1.5 DMF 95 16 – – DMF 0 [a] Reaction conditions: Metal pre-catalyst, 1 a (0.4 mmol), 2 a (0.44 mmol), solvent (2.0 mL)

  磺胺类药物在药物化学中无处不在。由于其多种生物活性，它们被广泛用作具有抗微生物、抗糖尿病、抗高血压或抗炎特性的畅销药物。1最常用的两种磺胺类药物是呋塞米 ( A ) 2和氯噻嗪 ( B )（方案 1）3，根据世界卫生组织 (WHO) 的规定，它们属于基本药物。4呋塞米 ( A ) 是一种袢利尿剂，而2氯噻嗪 ( B ) 是一种抗高血压和利尿剂。3除了在药物化学中的应用外，磺胺类药物还广泛用于作物保护，5以环丙磺酰胺 ( C )为例。5a、6 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物学相关磺胺类药物和磺内酰胺制备合成方法的示例。 在生物活性磺酰胺类化合物中，称为磺内酯的相应杂环化合物在新活性药物成分的开发中引起了特别的兴趣。7例子包括 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 氯噻嗪 ( B ) 或二氮嗪 ( D )，8两者均显示出多种药理活性。9同样，它们相关的 3-氨基取代衍生物E 10和F
• Di Bella; Albasini; Monzani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 6, p. 424 - 433
  作者：Di Bella、Albasini、Monzani、Rinaldi

  DOI：——

  日期：——
• Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 293,303
  作者：Raffa

  DOI：——

  日期：——