(R)-3,4,6-triphenyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1273000-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-3,4,6-triphenyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2,4,5-triphenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1273000-93-3
• 化学式: C₃₁H₂₇NO
• 分子量: 429.561
• InChiKey: LWWGEYUOQNYETM-RNWIMVQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N,N-bis(1-phenylethyl)formamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三叔丁基膦 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(R)-3,4,6-triphenyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺与炔烃通过双 CH 活化脱氢 [4 + 2] 环加成

  摘要：

  在氮上具有 1-芳基烷基的甲酰胺通过镍/AlMe(3) 协同催化与炔烃发生前所未有的脱氢 [4 + 2] 环加成反应，以良好的收率得到高度取代的二氢吡啶酮衍生物。值得注意的是，转化是通过甲酰胺中 C(sp(2))-H 和 C(sp(3))-H 键的双官能化进行的。

  DOI：

  10.1021/ja1102037

文献信息

• Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of Formamides with Alkynes through Double C−H Activation
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Morita、Hiroaki Idei、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja1102037

  日期：2011.3.16

  having 1-arylalkyl groups on nitrogen undergo an unprecedented dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction with alkynes via nickel/AlMe(3) cooperative catalysis to give highly substituted dihydropyridone derivatives in good yields. Notably, the transformation proceeds through double functionalization of C(sp(2))-H and C(sp(3))-H bonds in the formamides.

  在氮上具有 1-芳基烷基的甲酰胺通过镍/AlMe(3) 协同催化与炔烃发生前所未有的脱氢 [4 + 2] 环加成反应，以良好的收率得到高度取代的二氢吡啶酮衍生物。值得注意的是，转化是通过甲酰胺中 C(sp(2))-H 和 C(sp(3))-H 键的双官能化进行的。