tert-butyl 4-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1112240-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1112240-99-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 303.404
• InChiKey: SSTPCNROXOHMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-3-vinylpyridine 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.5%的产率得到tert-butyl 4-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂和氟取代的3-（哌啶-4-基）-4,5-二氢-1 H-苯并[ d ] [1,3]二氮杂-2-2（3 H）-ones的合成

  摘要：

  描述了标题化合物的实用且方便的合成。它们是通过硝基卤代吡啶4或硝基氟卤代苯10的Stille反应，然后将4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯迈克尔加成到活化的乙烯基化合物5和11中，氢化反应制得的（-NO 2 →-NH 2），形成环状脲，去除Boc和形成HCl盐。但是，这种通用策略无法制造N3和F1类似物。活化的乙烯基化合物5A和5D当与反应叔4-氨基哌啶-1-羧酸丁酯在所需的迈克尔加成阶段没有停止；但是继续产生了azaindolines 8和9。化合物11d并未发生迈克尔加成反应; 相反，氟原子被置换了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.012

文献信息

• Syntheses of aza and fluorine-substituted 3-(piperidin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepin-2(3H)-ones
  作者：Xiaojun Han、Rita L. Civiello、Stephen E. Mercer、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.012

  日期：2009.1

  A practical and expedient synthesis of the title compounds is described. They were prepared by Stille reaction of nitro halopyridines 4 or nitro fluro-halobenzenes 10, followed by Michael addition of tert-butyl 4-aminopiperidine-1-carboxylate to the resulting activated vinyl compounds 5 and 11, hydrogenation (–NO2→–NH2), cyclic urea formation, Boc removal, and HCl salt formation. However, N3 and F1

  描述了标题化合物的实用且方便的合成。它们是通过硝基卤代吡啶4或硝基氟卤代苯10的Stille反应，然后将4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯迈克尔加成到活化的乙烯基化合物5和11中，氢化反应制得的（-NO 2 →-NH 2），形成环状脲，去除Boc和形成HCl盐。但是，这种通用策略无法制造N3和F1类似物。活化的乙烯基化合物5A和5D当与反应叔4-氨基哌啶-1-羧酸丁酯在所需的迈克尔加成阶段没有停止；但是继续产生了azaindolines 8和9。化合物11d并未发生迈克尔加成反应; 相反，氟原子被置换了。