(S)-Allyl-phosphonic acid phenyl ester (S)-1-trityloxymethyl-allyl ester | 375373-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-Allyl-phosphonic acid phenyl ester (S)-1-trityloxymethyl-allyl ester
• 英文别名: [[(2S)-2-[phenoxy(prop-2-enyl)phosphoryl]oxybut-3-enoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 375373-52-7
• 化学式: C₃₂H₃₁O₄P
• 分子量: 510.569
• InChiKey: CYDGQWWLOKZZHY-WLFXDIPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Allyl-phosphonic acid phenyl ester (S)-1-trityloxymethyl-allyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,4R,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-2-oxo-2-phenoxy-2λ5-[1,2]oxaphosphinane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  磷酸糖的闭环易位策略。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了在异头位置含有磷原子的碳水化合物的环状膦酸酯（磷酸酯）类似物的合成。烯丙基膦酸2和22的混合烯丙基苯基酯的闭环易位反应以优异的产率生成六元烯丙基膦酸酯3和23。在这些环状膦酸酯中多羟基官能团的引入提供了容易的进入一系列磷石糖类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol016491p
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl allylphosphonate 、 Lithium; (S)-1-trityloxy-but-3-en-2-olate 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以57%的产率得到(S)-Allyl-phosphonic acid phenyl ester (S)-1-trityloxymethyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸糖的闭环易位策略。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了在异头位置含有磷原子的碳水化合物的环状膦酸酯（磷酸酯）类似物的合成。烯丙基膦酸2和22的混合烯丙基苯基酯的闭环易位反应以优异的产率生成六元烯丙基膦酸酯3和23。在这些环状膦酸酯中多羟基官能团的引入提供了容易的进入一系列磷石糖类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol016491p

文献信息

• A Ring-Closing Metathesis Strategy to Phosphonosugars
  作者：Diana S. Stoianova、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol016491p

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. Syntheses of cyclic phosphonate (phostone) analogues of carbohydrates containing a phosphorus atom at the anomeric position are described. The ring-closing metathesis reaction of mixed allylic phenyl esters of allylphosphonic acid 2 and 22 generates the six-membered allylic phosphonates 3 and 23 in excellent yields. Introduction of the polyhydroxy functionality in these cyclic

  [反应：请参见文字]。描述了在异头位置含有磷原子的碳水化合物的环状膦酸酯（磷酸酯）类似物的合成。烯丙基膦酸2和22的混合烯丙基苯基酯的闭环易位反应以优异的产率生成六元烯丙基膦酸酯3和23。在这些环状膦酸酯中多羟基官能团的引入提供了容易的进入一系列磷石糖类似物的途径。