3-(2'-Mercaptoethylamino)-2H-1,2,4-benzothiazine 1,1-Dioxide | 130783-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(2'-Mercaptoethylamino)-2H-1,2,4-benzothiazine 1,1-Dioxide
• 英文别名: 2-[(1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)amino]ethanethiol；2-[(1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-ylidene)amino]ethanethiol
• CAS: 130783-65-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 257.337
• InChiKey: VQPVXTMBRBGRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-Mercaptoethylamino)-2H-1,2,4-benzothiazine 1,1-Dioxide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到Bis<2-(1,1-dioxo-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-ylamino)ethyl> disulfide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides, Part 4: Mitsunobu Reactions of 3-Hydroxyalkylamino- and 3-Mercaptoalkylamino-4H1, 2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides. A Convenient Synthesis of Built-in Guanidine Tricycles and Disulfides

  摘要：

  3-(2-羟乙基)氨基-和3-(3-羟丙基)氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物(1a, b)在偶氮二甲酸二乙酯存在下与三苯基膦反应，分别以94%和60%的产率生成2,4-二氢-1H-咪唑并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物(3a)和1,2,3,5-四氢嘧啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪6,6-二氧化物(3b)。然而，在相同条件下，3-(2-巯乙基)氨基-和3-(3-巯丙基)氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物(5a, b)可生成氧化产物二[2-(1,1-二氧代-4H-1,2,4-苯并噻二嗪-3-基氨基)乙基]二硫醚(6a)和二[2-(

  DOI：

  10.1055/s-1991-26404
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2'-Mercaptoethylamino)-2H-1,2,4-benzothiazine 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Chern, Ji-Wang; Wu, Ying-Hwa; Liu, Kang-Chien, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1485 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for cleaving the human growth hormone gh
  申请人：——

  公开号：US20040259192A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to a method for cleaving human growth hormone GH by means of matrix metalloproteinase MMP. It has been found that MMP-3 cleaves the growth hormone into two fragments, the 16 kDa fragment of which is stable. The invention solves the problem of providing means which positively influence both tumor growth, proliferative diabetic retinopathy and others as well as angiogenesis, in particular on treatment the cardiac infarction, retarded wound healing, menstrual cycle disturbances and others, by means of regulation of the human growth hormone.

  本发明涉及一种通过基质金属蛋白酶 MMP 来裂解人类生长激素 GH 的方法。研究发现，MMP-3 能将生长激素裂解成两个片段，其中 16 kDa 的片段是稳定的。本发明解决了提供通过调节人类生长激素对肿瘤生长、增殖性糖尿病视网膜病变等以及血管生成产生积极影响的方法的问题，特别是在治疗心肌梗塞、伤口愈合迟缓、月经周期紊乱等方面。
• Chern, Ji-Wang; Wu, Ying-Hwa; Liu, Kang-Chien, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1485 - 1488
  作者：Chern, Ji-Wang、Wu, Ying-Hwa、Liu, Kang-Chien

  DOI：——

  日期：——
• Chern, Ji-Wang; Ho, Ching-Po; Wu, Ying-Hwa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 235 - 238
  作者：Chern, Ji-Wang、Ho, Ching-Po、Wu, Ying-Hwa、Liu, Kang-Chien

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides, Part 4: Mitsunobu Reactions of 3-Hydroxyalkylamino- and 3-Mercaptoalkylamino-4<i>H</i>1, 2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides. A Convenient Synthesis of Built-in Guanidine Tricycles and Disulfides
  作者：Ji-Wang Chern、Chia-Yang Shiau、Ying-Hwa Wu

  DOI：10.1055/s-1991-26404

  日期：——

  3-(2-Hydroxyethyl)amino- and 3-(3-hydroxypropyl)amino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides (1a, b) were treated with triphenylphosphine in the presence of diethyl azodicarboxylate leading to the formation of 2,4-dihydro-1H-imidazo[2,1-c] [1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide (3a) and 1,2,3,5-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 6,6-dioxide (3b) in 94 % and 60 % yield, respectively. However, under the same conditions, the oxidized products bis[2-(1,1-dioxo-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-ylamino)ethyl] disulfide (6a) and bis[2-(1,1-dioxo-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-ylamino)propyl] disulfide (6b) were obtained from 3-(2-mercaptoethyl)amino- and 3-(3-mercaptopropyl)amino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides (5a, b)

  3-(2-羟乙基)氨基-和3-(3-羟丙基)氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物(1a, b)在偶氮二甲酸二乙酯存在下与三苯基膦反应，分别以94%和60%的产率生成2,4-二氢-1H-咪唑并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物(3a)和1,2,3,5-四氢嘧啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪6,6-二氧化物(3b)。然而，在相同条件下，3-(2-巯乙基)氨基-和3-(3-巯丙基)氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物(5a, b)可生成氧化产物二[2-(1,1-二氧代-4H-1,2,4-苯并噻二嗪-3-基氨基)乙基]二硫醚(6a)和二[2-(