(3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate | 727411-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate
• 英文别名: [(E,3R,7S,9R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7,9-tetramethyldec-4-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 727411-56-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Si
• 分子量: 426.756
• InChiKey: FJFIFUZXPBGKCR-KEJYZEFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-(2R,4S,8R)-2,4,6,8-tetramethyl-6-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Scyphosstatin疏水侧链的立体选择性合成

  摘要：

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。

  DOI：

  10.1071/ch03298
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E)-5-iodo-3-methylhex-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate 、 (+/-)-tert-butyl{[(2R,4S)-5-iodo-2,4-dimethylpentyl]oxy}dimethylsilane 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Scyphosstatin疏水侧链的立体选择性合成

  摘要：

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。

  DOI：

  10.1071/ch03298

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Hydrophobic Side Chain of Scyphostatin
  作者：Ryukichi Takagi、Shinjiro Tsuyumine、Hiroko Nishitani、Wataru Miyanaga、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1071/ch03298

  日期：——

  The hydrophobic side chain of scyphostatin was synthesized by a convergent synthetic pathway. The key reactions were the enzymatic asymmetric acetylation of a meso-diol, construction of the C12′–C13′ trisubstituted E-olefin moiety by Negishi coupling, and construction of the (2′E,4′E ,E,6′E)-triene moiety by Horner–Wadsworth–Emmons olefination.

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。