ethyl 1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthoate | 1401716-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-3-phenylnaphthalene-2-carboxylate；ethyl 1-hydroxy-3-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1401716-28-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: MYQUOHYARZEDBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)propanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯对a啶，喹啉和萘的区域选择性合成

  摘要：

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.068

文献信息

• Synthesis of 10-Phenanthrenols <i>via</i> Photosensitized Triplet Energy Transfer, Photoinduced Electron Transfer, and Cobalt Catalysis
  作者：Jun-Li Li、Xiu-Long Yang、Shigang Shen、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02182

  日期：2022.12.16

  external oxidant, and high-energy UV light. Here, we report a visible-light-driven photocatalyst/cobaloxime system composed of a photosensitized energy transfer reaction (PEnT) and photoinduced electron transfer reaction (PET) and with an interrupted 6π-photocyclization/dehydrogenative aromatization in one pot to synthesize 10-phenanthrenols. Preliminary mechanistic studies revealed that fac-Ir(ppy)3

  由于惰性氧化还原活性和高三重态能量，1,3-二羰基化合物的自由基化学通常需要预功能化底物、外部氧化剂和高能紫外光。在这里，我们报告了一种由光敏能量转移反应 (PEnT) 和光诱导电子转移反应 (PET) 组成的可见光驱动的光催化剂/钴肟系统，并在一锅中进行间断的 6π-光环化/脱氢芳构化以合成 10-菲酚. 初步机理研究表明，fac -Ir(ppy) 3对光环加成反应具有能量转移催化的双重作用：1,3-二羰基化合物的1,2-双自由基中间体和光氧化还原/钴肟催化脱氢芳构化1,4-双自由基而非串联反应中通过6π光环化的中间体。与以往公认的 1,3-二羰基化合物自由基化学不同，我们提供了一种在可见光催化下活化 1,3-二羰基化合物的新策略，为合成提供了一种具有极高原子经济性的新型环化策略10-菲酚。
• TEMPO-Mediated Interrupted 6π-Photocyclization of <i>ortho</i>-Biaryl-Appended 1,3-Dicarbonyl Compounds toward 10-Phenanthrenols
  作者：Jun-Li Li、Zhao Yang、Shigang Shen、Xiu-Long Yang、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01316

  日期：2024.1.5

  halogen-, and base-free TEMPO-mediated interrupted 6π-photocyclization/dehydrogenative aromatization of ortho-biaryl-appended 1,3-dicarbonyl compounds for the preparation of 10-phenanthrenols. The reaction involves rapid photocycloaddition via a 1,2-biradical of 1,3-dicarbonyl compounds, followed by subsequent dehydrogenative aromatization of 1,4-biradical intermediates using TEMPO as the commercially available

  在本文中，我们提出了一个光诱导催化剂、无卤素和无碱 TEMPO 介导的间断 6π-光环化/脱氢芳构化邻位联芳基连接的 1,3-二羰基化合物用于制备 10-菲酚的示例。该反应涉及通过 1,3-二羰基化合物的 1,2-双自由基进行快速光环加成，然后使用 TEMPO 作为市售氧化剂而不是被 TEMPO 捕获以形成烷氧基胺产物，随后对 1,4-双自由基中间体进行脱氢芳构化。
• Silver-catalyzed regioselective synthesis of acridines, quinolines, and naphthalenes from 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.068

  日期：2012.11

  general synthetic method for a wide range of medicinally useful 2-carboxylate derivatives of acridinols, quinolinols, and naphthalenols has been developed via silver-catalyzed electrophilic cyclization of 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters. The designed reaction involved selective C–C bond formation on more electrophilic alkynyl carbon, which resulted in the regioselective 6-endo-dig cyclized product, as confirmed

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。