3-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 1189918-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-Ethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1189918-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: FRZIVHCYAXCXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(9-ethyl-5,5-dioxido-11H-benzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoindol-11-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化环化和 Heck 偶联/Aza-Michael 加成分别用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物

  摘要：

  已经证明了一种新的有效方案，用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物，收率良好。这些化合物是通过二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与炔烃的顺序Rh(III)催化C-H环化和二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与丙烯酸酯的氧化Heck偶联/氮杂-迈克尔加成反应形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00964
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苄醇 、 邻氨基苯磺酰胺 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到3-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ñ -Benzylation /苄型CH酰胺化级联由（η 3 -苄基）钯系统在水介质：一种有效的途径为直接构建3-苯基-3,4-二氢- （2 ħ）-1,2,4- -苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  AbstractWe demonstrate a unique strategy for a benzylation/benzylic CH amidation cascade reaction by the (η3‐benzyl)palladium system derived from a palladium catalyst and benzyl alcohol. This tandem process is devised as a new synthetic route for 3‐phenyl‐3,4‐dihydro‐(2H)‐1,2,4‐benzothiadiazine‐1,1‐dioxide. Water plays an important role for the smooth generation of the (η3‐benzyl)palladium species, and a bis‐benzylated Pd(II) intermediate would be formed in our catalytic system. Atom economical processes such as benzylic CH activation, cascade reactions and chemoselective reactions in aqueous media have been developed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300317

文献信息

• <i>N</i>-Benzylation/Benzylic CH Amidation Cascade by the (η³-Benzyl)palladium System in Aqueous Media: An Effective Pathway for the Direct Construction of 3-Phenyl-3,4-dihydro- (2<i>H</i>)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：Hidemasa Hikawa、Naoya Matsuda、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201300317

  日期：2013.8.12

  AbstractWe demonstrate a unique strategy for a benzylation/benzylic CH amidation cascade reaction by the (η3‐benzyl)palladium system derived from a palladium catalyst and benzyl alcohol. This tandem process is devised as a new synthetic route for 3‐phenyl‐3,4‐dihydro‐(2H)‐1,2,4‐benzothiadiazine‐1,1‐dioxide. Water plays an important role for the smooth generation of the (η3‐benzyl)palladium species, and a bis‐benzylated Pd(II) intermediate would be formed in our catalytic system. Atom economical processes such as benzylic CH activation, cascade reactions and chemoselective reactions in aqueous media have been developed.magnified image
• Rhodium-Catalyzed Annulations and Heck Coupling/Aza-Michael Addition for the Synthesis of Benzothiadiazinoisoquinoline 6,6-Dioxides and Benzothiadiazinoisoindole 5,5-Dioxides, Respectively
  作者：Subramani Kumaran、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00964

  日期：2022.9.16

  benzothiadiazinoisoquinoline 6,6-dioxides and benzothiadiazinoisoindole 5,5-dioxides in good to excellent yields. These compounds are formed through a sequential Rh(III)-catalyzed C–H cyclization of dihydrophenylbenzothiadiazine 1,1-dioxides with alkynes and oxidative Heck coupling/aza-Michael addition of dihydrophenylbenzothiadiazine 1,1-dioxides with acrylates, respectively.

  已经证明了一种新的有效方案，用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物，收率良好。这些化合物是通过二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与炔烃的顺序Rh(III)催化C-H环化和二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与丙烯酸酯的氧化Heck偶联/氮杂-迈克尔加成反应形成的。