(+)-(2S,6aR,10aR,10bR)-9-methoxy-6a-methyl-2-phenyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene-7,10(2H,4H)-dione | 1310817-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+)-(2S,6aR,10aR,10bR)-9-methoxy-6a-methyl-2-phenyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene-7,10(2H,4H)-dione
• 英文别名: (2S,6aR,10aR,10bR)-9-methoxy-6a-methyl-2-phenyl-1,2,4,6,10a,10b-hexahydrobenzo[f]isochromene-7,10-dione
• CAS: 1310817-53-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: KKOJMONPXHENFL-UGJIMAENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,6aR,10aR,10bR)-9-methoxy-6a-methyl-2-phenyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene-7,10(2H,4H)-dione 在 sodium dithionite 、 adogen 464 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到rac-(2S,6aR,9S,10aR,10bR)-9-methoxy-6a-methyl-2-phenyl-6,6a,8,9,10a,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene-7,10(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  20-NoralvinorinA的全合成。1.关键中间体的制备

  摘要：

  用于全合成Salvinorin A的C 20 -nor类似物的关键三聚中间体3a是由3-呋喃甲醛分七个步骤制备的。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的路易斯酸辅助的Diels-Alder反应，然后是碱促进的差向异构化和完全立体选择性的共轭物还原。

  DOI：

  10.1021/jo802623n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 甲醇 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.17h， 生成 (+)-(2S,6aR,10aR,10bR)-9-methoxy-6a-methyl-2-phenyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene-7,10(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207

文献信息

• Total Synthesis of 20-Norsalvinorin A. 1. Preparation of a Key Intermediate
  作者：Ylva E. Bergman、Roger Mulder、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/jo802623n

  日期：2009.3.20

  tricylic intermediate 3a, for the total synthesis of the C20-nor analogue of salvinorin A, was prepared in seven steps from 3-furaldehyde. Key steps involved a highly regio- and diastereoselective Lewis acid assisted Diels−Alder reaction followed by base-promoted epimerization and a completely stereoselective conjugate reduction.

  用于全合成Salvinorin A的C 20 -nor类似物的关键三聚中间体3a是由3-呋喃甲醛分七个步骤制备的。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的路易斯酸辅助的Diels-Alder反应，然后是碱促进的差向异构化和完全立体选择性的共轭物还原。
• Enantioselective Access to Key Intermediates for Salvinorin A and Analogues
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Christophe Bour、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.201100207

  日期：2011.5

  Access to enantiopure synthetic platforms that can generate key intermediates for salvinorin A analogues through diastereoselective Diels-Alder cycloaddition between an enantiopure sulfinylquinone and semicyclic dienes is described.

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。