N-((2-羟基萘-1-基)(3-甲氧基苯基)甲基)乙酰胺 | 1008531-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-((2-羟基萘-1-基)(3-甲氧基苯基)甲基)乙酰胺
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(3-methoxy-phenyl)-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]-acetamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl]acetamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1008531-81-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: XVKMZDFWDCKGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 3-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 silica-supported phosphorus-containing silphos 作用下， 反应 0.58h， 以91%的产率得到N-((2-羟基萘-1-基)(3-甲氧基苯基)甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚与芳香醛和乙酰胺/尿素的无溶剂缩合反应生成1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  近年来，固体负载试剂的使用因其独特的性质而在工业和学术研究中获得了相当大的关注，例如增强的反应性以及选择性、效率、易于处理和环境友好的反应条件。 1 –18 二氧化硅负载的含磷试剂是一类有趣的固体负载试剂，价格低廉、安全且对环境无害，并已用于各种有机转化。 4-17 然而，大多数现有的有机合成过程都涉及有毒和挥发性有机溶剂作为反应介质，从绿色化学的角度来看，这些是环境不可接受的。解决此问题的最有效技术之一是无溶剂条件，这可显着缩短反应时间，增加产量，更容易处理，3 并防止溶剂造成的浪费、危害和毒性。 18 因此，值得注意的是，安全试剂与使用无溶剂反应条件的组合代表了实现所谓“理想的合成”。1-18 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物很重要，因为它们很容易水解成1-氨基烷基-2-萘酚。1-氨基烷基-2-萘酚经常被用作降血压和心动过缓的药物。19-20 1-氨基烷基-2-萘酚也可以转化为 1,3-恶嗪衍生物。21

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643199

文献信息

• Triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et₃N–SO₃H]Cl): a highly efficient and homogeneous catalyst for the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides (alkyl carbamates or thioamides)
  作者：Abdolkarim Zare、Shayesteh Akbarzadeh、Elmira Foroozani、Hamideh Kaveh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Mokhlesi、Mohammad Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/17415993.2012.690415

  日期：2012.6

  Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et 3N–SO 3H]Cl, N,N-diethyl-N-sulfoethanammonium chloride) is utilized as a highly efficient, inexpensive and homogeneous catalyst to promote the following one-pot multi-component organic transformations under solvent-free conditions: (i) the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides leading to 1-amidoalkyl-2-naphthols, (ii) the reaction

  离子液体三乙胺键合磺酸（[Et 3N-SO 3H]Cl，N,N-二乙基-N-磺基氯化铵）被用作一种高效、廉价且均相的催化剂，以促进以下一锅多组分有机无溶剂条件下的转化：(i) 2-萘酚与芳醛和酰胺缩合生成 1-酰胺基烷基-2-萘酚，(ii) 2-萘酚与芳香醛和氨基甲酸烷基酯反应生成 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚，以及 (iii) 2-萘酚、芳醛和硫代酰胺之间的缩合反应，生成 1-硫代酰胺基烷基-2-萘酚。高产率、短反应时间、效率、通用性、清洁过程、方法简单、成本低、易于处理、易于制备催化剂以及环境友好的条件是该协议的一些优点。
• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• Silicon-Induced General, Mild, and Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of Amidoalkyl Naphthol Libraries
  作者：Tarek Salama

  DOI：10.1055/s-0032-1318392

  日期：——

  A general mild and efficient protocol for the synthesis of amidoalkyl naphthol libraries was achieved utilizing tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane at ambient temperature via a one-pot, three-component condensation of various aldehydes, nitriles (amides), and β-naphthol.

  在室温下，通过各种醛、腈（酰胺）和 β-萘酚的一锅三组分缩合反应，在二氯甲烷中使用四氯硅烷和氯化锌，实现了合成酰胺烷基萘酚库的一般温和有效的方案。
• A modified reaction for the preparation of amidoalkyl naphthols
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.093

  日期：2008.2

  An efficient synthesis of amidoalkyl naphthols using FeCl3·SiO2 as a heterogeneous catalyst is described. This thermal solvent-free procedure offers advantages such as shorter reaction times, simple work-up, excellent yields, and recovery and reusability of the catalyst.

  描述了使用FeCl 3 ·SiO 2作为非均相催化剂的酰胺基烷基萘的高效合成方法。这种无溶剂热溶剂的方法具有以下优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及催化剂的回收率和可重复使用性。