ethyl 2-(3-(dimethylamino)oxetan-3-yl)acetate | 1221819-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: ethyl 2-(3-(dimethylamino)oxetan-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-(dimethylamino)oxetan-3-yl]acetate
• CAS: 1221819-52-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: RLHQBABUXQJROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂环丁烷-3-亚甲基乙酸乙酯 、 盐酸二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-(3-(dimethylamino)oxetan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  药物发现中的氧杂环丁烷：结构和合成见解

  摘要：

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm9018788