N-{2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-methoxybenzamide | 1252676-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-{2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 1252676-34-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₂
• 分子量: 365.435
• InChiKey: QYYHRSROCIJIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile 、 3-甲氧基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-{2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  碳 11 标记的 N-[2-[4-(3-氰基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基]-3-甲氧基苯甲酰胺的设计、合成、放射性标记和体内评估，一种潜在的正电子发射断层扫描多巴胺 D4 受体示踪剂

  摘要：

  这里，我们描述的设计，合成，和d的物理化学和药理学性质的评价4相关的多巴胺受体配体ñ - （[2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺2）。结合结构特征以增加对目标受体的亲和力，提高对 D 2和 σ 1受体的选择性，能够用碳 11 或氟 18 进行标记，并在被认为最适合脑渗透和低非特异性的范围内调整亲脂性捆绑。化合物7和13显示出总体最佳特性：对 D 4 的纳摩尔亲和力受体，比 D 2和 D 3多巴胺受体、5-HT 1A、5-HT 2A和 5-HT 2C 5-羟色胺受体和 σ 1受体的选择性 > 100 倍，并且 log  P = 2.37-2.55。在小鼠腹膜内给药后，两种化合物迅速进入中枢神经系统。的甲氧基ñ - [2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（7）用碳-11进行放射性标记，并在非人类进行PET分析灵长类动物。[

  DOI：

  10.1021/jm100925m