{(2R)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-oxopiperidin-2-yl}acetaldehyde | 1227366-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: {(2R)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-oxopiperidin-2-yl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-oxopiperidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1227366-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: NWAAOFIDSWZHON-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-oxopiperidin-2-yl}acetaldehyde 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到(6R)-6-(2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  勃姆星菌素 A 的首次不对称合成

  摘要：

  描述了菲喹唑啶生物碱 (R)-勃姆菌素 A 的第一个不对称合成。通过对 (-)-(S)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷腙进行高度非对映选择性的 1,2-亲核加成与闭环复分解，以确保哌啶模板的构建。随后的酰化/氧化/羟醛缩合/自由基环化序列完成了标题 (R) 配置的天然产物的组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901404
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-(2-hydroxyethyl)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-piperidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到{(2R)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-oxopiperidin-2-yl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  勃姆星菌素 A 的首次不对称合成

  摘要：

  描述了菲喹唑啶生物碱 (R)-勃姆菌素 A 的第一个不对称合成。通过对 (-)-(S)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷腙进行高度非对映选择性的 1,2-亲核加成与闭环复分解，以确保哌啶模板的构建。随后的酰化/氧化/羟醛缩合/自由基环化序列完成了标题 (R) 配置的天然产物的组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901404