2-propyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile | 1303997-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-propyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 1303997-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: PTMQEBMOPPDSIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到C-(2-propyl-2-azabicyclo[3.1.1]hept-1-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  通过动态加成-分子内取代序列合成各种 2-烷基-2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-腈

  摘要：

  描述了一种改进的 3-(2-氯乙基) 环丁酮的两步合成方法，并用于合成一类 2-烷基-2-氮杂双环 [3.1.1] 庚烷-1-腈。关键步骤包括将氰化氢可逆地添加到原位生成的亚胺上，然后进行分子内亲核取代，从而以中等至良好的产率 (47-92%) 生成双环骨架。这些双环化合物是稳定的，使用氢化铝锂可以很容易地将引入的氰基以高产率 (93-99%) 还原为相应的氨基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260811
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-(2-chIoroethyl)cyclobutan-1-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-propyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过动态加成-分子内取代序列合成各种 2-烷基-2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-腈

  摘要：

  描述了一种改进的 3-(2-氯乙基) 环丁酮的两步合成方法，并用于合成一类 2-烷基-2-氮杂双环 [3.1.1] 庚烷-1-腈。关键步骤包括将氰化氢可逆地添加到原位生成的亚胺上，然后进行分子内亲核取代，从而以中等至良好的产率 (47-92%) 生成双环骨架。这些双环化合物是稳定的，使用氢化铝锂可以很容易地将引入的氰基以高产率 (93-99%) 还原为相应的氨基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260811

文献信息

• Synthesis of a Variety of 2-Alkyl-2-Azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitriles via a Dynamic Addition-Intramolecular Substitution Sequence
  作者：Christian Stevens、Ann De Blieck

  DOI：10.1055/s-0030-1260811

  日期：2011.7

  An improved two-step synthetic approach towards 3-(2-chloroethyl) cyclobutanone is described and used in the synthesis of a class of 2-alkyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitriles. The key step consists of a reversible addition of hydrogen cyanide onto the in situ generated imines, followed by an intramolecular nucleophilic substitution, thereby leading to the bicyclic skeleton in moderate to good

  描述了一种改进的 3-(2-氯乙基) 环丁酮的两步合成方法，并用于合成一类 2-烷基-2-氮杂双环 [3.1.1] 庚烷-1-腈。关键步骤包括将氰化氢可逆地添加到原位生成的亚胺上，然后进行分子内亲核取代，从而以中等至良好的产率 (47-92%) 生成双环骨架。这些双环化合物是稳定的，使用氢化铝锂可以很容易地将引入的氰基以高产率 (93-99%) 还原为相应的氨基甲基。