4-Azaindole-5-boronic Acid Pinacol Ester | 1352037-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-Azaindole-5-boronic Acid Pinacol Ester
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 1352037-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BN₂O₂
• 分子量: 244.101
• InChiKey: HUZQSORLJHGDJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-bromo-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 4-Azaindole-5-boronic Acid Pinacol Ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-amino-1-tert-butyl-3-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-溴-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-腈的新型合成：一种多功能中间体，用于制备5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基） -1 H-吡唑-4-羧酰胺

  摘要：

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。

  DOI：

  10.1021/ol301655f