(5-methylthiophen-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone | 1016723-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-methylthiophen-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(5-Methylthiophene-2-carbonyl)piperazine；(5-methylthiophen-2-yl)-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 1016723-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD09808262
• 分子量: 210.3
• InChiKey: HYBUAYDKCHZAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylthiophen-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone 、 2-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-(pyrrolidin-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以35.1 %的产率得到5,7-dihydroxy-2-(4-(4-(5-methylthiophene-2-carbonyl)piperazin-1-yl)phenyl)-8-(pyrrolidin-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类含有黄酮骨架结构的USP8抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类含有黄酮骨架结构的化合物及其应用，属于医药技术领域。本发明通过筛选化合物库以及结构改造，得到一系列含有黄酮骨架的新型USP8小分子抑制剂，丰富了USP8抑制剂的结构类型。

  公开号：

  CN114957182A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻吩-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5-methylthiophen-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基 2-噻吩羧酸盐与 R2NH/R2NH2+在 20 mol % DMSO（水溶液）中的反应。5-噻吩基取代基和碱基强度的影响

  摘要：

  值随着吸电子 5-噻吩基取代基的增加而增加，Hammett 图是线性的，除了 X = MeO，Yukawa-Tsuno 图是线性的，ρ = 0.79-1.32 和 r = 0.28-0.93，分别。随着亲核试剂的增强，ρ值增加，r值降低，表明C=O键处的电子密度增加，共振需求减少。这些结果被解释为随着反应性的增加，过渡态的 NC 键形成增强。关键词：氨解、Bronsted 型图、Hammett 图、Yukawa-Tsuno 图

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.2036

文献信息

• Reactions of 4-Nitrophenyl 2-Thiophenecarboxylates with R₂NH/R₂NH₂⁺in 20 mol % DMSO (aq). Effects of 5-Thienyl Substituent and Base Strength
  作者：Sang Yong Pyun、Bong Rae Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.2036

  日期：2013.7.20

  value increased with a stronger electron-withdrawing 5-thienyl substituent, the Hammett plots arelinear except for X = MeO, and Yukawa-Tsuno plots are linear with ρ = 0.79-1.32 and r = 0.28-0.93,respectively. The ρ value increased and r value decreased with a stronger nucleophile, indicating an increase inthe electron density at the C=O bond and a decrease in the resonance demand. These results have

  值随着吸电子 5-噻吩基取代基的增加而增加，Hammett 图是线性的，除了 X = MeO，Yukawa-Tsuno 图是线性的，ρ = 0.79-1.32 和 r = 0.28-0.93，分别。随着亲核试剂的增强，ρ值增加，r值降低，表明C=O键处的电子密度增加，共振需求减少。这些结果被解释为随着反应性的增加，过渡态的 NC 键形成增强。关键词：氨解、Bronsted 型图、Hammett 图、Yukawa-Tsuno 图
• Pyrazinopyrazines and Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：ARIAD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140364423A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及一般式如下的化合物：其中变量基团的定义如本文所述，以及它们的制备和使用。
• Reactions of 2,4‐Dinitrophenyl 5‐substituted‐2‐thiophenecarboxylates with R ₂ NH/R ₂ NH ₂ ⁺ in 20 Mol % DMSO(aq). Effects of 5‐Thienyl Substituent and Leaving Group on the Reaction Mechanism
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.11857

  日期：2019.10

  Reactions of 2,4‐dinitrophenyl 2‐thiophenecarboxylate (2a–d) with R2NH/R2NH2+ in 20 mol % DMSO(aq) have been studied. The reactions are overall second order, first order to the substrates, and first order to the nucleophiles. The Brönsted plots showed downward curves with pKa0 = 9.5, β1 = 0.22–0.34, and β2 = 0.85–0.92. The k1 values increased with a stronger electron‐withdrawing 5‐thienyl substituent

  研究了2,4-二硝基苯基2-噻吩羧酸酯（2a–d）与R 2 NH / R 2 NH 2 +在20 mol％DMSO（水溶液）中的反应。反应总体上是二级的，对底物的一级，对亲核试剂的一级。该布朗斯台德曲线表明与对向下曲线ķ一个0 = 9.5，β 1 = 0.22-0.34，和β 2 = 0.85-0.92。所述ķ 1值具有更强的吸电子-5-噻吩基取代基和亲核试剂更强增加，而ķ 2 / ķ -1所有5-噻吩基取代基的值几乎相同。5-噻吩基取代基对反应速率的影响在Yukawa-Tsuno图上显示出极好的相关性，其中ρ= 1.28–2.16和r = 0.20–0.60。亲核力越强，ρ值越大，r值越小，这表明羰基碳的电子密度增加，共振需求降低。根据这些结果，提出了一种速率确定步骤有所变化的逐步机制。
• 一类含有黄酮骨架结构的USP8抑制剂及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114957182A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一类含有黄酮骨架结构的化合物及其应用，属于医药技术领域。本发明通过筛选化合物库以及结构改造，得到一系列含有黄酮骨架的新型USP8小分子抑制剂，丰富了USP8抑制剂的结构类型。