N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)甲酰胺 | 103755-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)甲酰胺
• 英文名称: N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)formamide
• 英文别名: N-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)-formamide；1-Formylamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin
• CAS: 103755-78-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: ZNKWRSYREZCCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)甲酰胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到1-isocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  手性（NH）2P2大环铁（II）配合物对酮的高度对映选择性加氢

  摘要：

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201501807
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶胺 反应 18.0h， 以65%的产率得到N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性（NH）2P2大环铁（II）配合物对酮的高度对映选择性加氢

  摘要：

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201501807

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones with Chiral (NH)₂P₂Macrocyclic Iron(II) Complexes
  作者：Raphael Bigler、Raffael Huber、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201501807

  日期：2015.4.20

  Bis(isonitrile) iron(II) complexes bearing a C2‐symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand efficiently catalyze the hydrogenation of polar bonds of a broad scope of substrates (ketones, enones, and imines) in high yield (up to 99.5 %), excellent enantioselectivity (up to 99 % ee), and with low catalyst loading (generally 0.1 mol %). The catalyst can be easily tuned by modifying the substituents of

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。