N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yloxy)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yloxy)propan-1-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-yloxypropan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: VPNHZLCKWXYDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylamino)propan-2-yl methyl carbonate 、 2-萘酚 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yloxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基碳酸盐在区域选择性和扩环反应中的作用

  摘要：

  已经研究了几种酚对β-氨基碳酸酯作为各向异性亲电试剂的反应性。产物分布表明，由手性驱动的烷基化反应的区域选择性取决于亲核试剂。结果表明，在亲核试剂也是良好的离去基团的情况下，该反应在热力学控制下进行，有利于攻击环状氮丙啶鎓中间体的最受空间阻碍的碳。此外，当使用对映体纯的基于吡咯烷的碳酸酯时，与酚的反应通过双环叠氮鎓中间体进行，从而通过扩环反应立体选择性地合成了光学活性的3-取代的哌啶。这些结果通过NMR光谱和X射线衍射分析均得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02609