N-5-(4-methoxymethoxyphenyl)-2E,4E-butadienoylpiperidine | 597549-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-5-(4-methoxymethoxyphenyl)-2E,4E-butadienoylpiperidine
• 英文别名: (2E,4E)-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-piperidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 597549-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: OWFJQLYPVDQYDI-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-5-(4-methoxymethoxyphenyl)-2E,4E-butadienoylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到Coumaperine
  参考文献：
  名称：

  利用Me 2 NSO 2 Cl和N，N-二甲基胺进行酯化，羧酸与等摩尔量的醇和胺之间的新型高效酯化方法；在合成天然化学预防性二烯酰胺香豆碱中的应用

  摘要：

  使用二甲基氨磺酰氯（Me 2 NSO 2 Cl; 1），在非常温和的条件下（0-45°C； 3 h内），以良好的收率制备了羧酸与等摩尔量的醇或胺之间的各种羧酸酯或酰胺用N，N-二甲胺（Me 2 NR：2a； R ＝ Me，2b； R ＝ Bu）。氨磺酰氯和胺的选择对反应至关重要。即，空间上不拥挤的胺促进了本发明的酯化和酰胺化。该试剂比甲磺酰氯（3）/胺的原子经济性，避免了副反应，并且对羧基和羟基的化学选择性很高；通过在羧酸和醇的混合物中添加1进行实验。使用本发明的酰胺化作为关键步骤，将该方法应用于合成香豆精（一种化学预防的天然产物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00734-8
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N-二甲基丁胺 、 sodium hydride 、 二甲胺基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-5-(4-methoxymethoxyphenyl)-2E,4E-butadienoylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  利用Me 2 NSO 2 Cl和N，N-二甲基胺进行酯化，羧酸与等摩尔量的醇和胺之间的新型高效酯化方法；在合成天然化学预防性二烯酰胺香豆碱中的应用

  摘要：

  使用二甲基氨磺酰氯（Me 2 NSO 2 Cl; 1），在非常温和的条件下（0-45°C； 3 h内），以良好的收率制备了羧酸与等摩尔量的醇或胺之间的各种羧酸酯或酰胺用N，N-二甲胺（Me 2 NR：2a； R ＝ Me，2b； R ＝ Bu）。氨磺酰氯和胺的选择对反应至关重要。即，空间上不拥挤的胺促进了本发明的酯化和酰胺化。该试剂比甲磺酰氯（3）/胺的原子经济性，避免了副反应，并且对羧基和羟基的化学选择性很高；通过在羧酸和醇的混合物中添加1进行实验。使用本发明的酰胺化作为关键步骤，将该方法应用于合成香豆精（一种化学预防的天然产物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00734-8

文献信息

• Novel and efficient method for esterification, amidation between carboxylic acids and equimolar amounts of alcohols, and amines utilizing Me2NSO2Cl and N,N-dimethylamines; its application to the synthesis of coumaperine, a natural chemopreventive dieneamide
  作者：Kazunori Wakasugi、Atsushi Nakamura、Akira Iida、Yoshinori Nishii、Nobuji Nakatani、Shoji Fukushima、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00734-8

  日期：2003.7

  (0–45°C; within 3 h) using dimethylsulfamoyl chloride (Me2NSO2Cl; 1) combined with N,N-dimethylamines (Me2NR: 2a; R=Me, 2b; R=Bu). The choice of the sulfamoyl chloride and the amine is crucial for the reaction; that is, sterically uncrowded amines accelerated the present esterification and amidation. This agent had some advantages over methanesulfonyl chloride (3)/amines as for the atom-economy, avoidance

  使用二甲基氨磺酰氯（Me 2 NSO 2 Cl; 1），在非常温和的条件下（0-45°C； 3 h内），以良好的收率制备了羧酸与等摩尔量的醇或胺之间的各种羧酸酯或酰胺用N，N-二甲胺（Me 2 NR：2a； R ＝ Me，2b； R ＝ Bu）。氨磺酰氯和胺的选择对反应至关重要。即，空间上不拥挤的胺促进了本发明的酯化和酰胺化。该试剂比甲磺酰氯（3）/胺的原子经济性，避免了副反应，并且对羧基和羟基的化学选择性很高；通过在羧酸和醇的混合物中添加1进行实验。使用本发明的酰胺化作为关键步骤，将该方法应用于合成香豆精（一种化学预防的天然产物）。