bis-3,4-(3,3,4,4-tetramethyl-2,5-dioxaborolan-1-yl)-1-(triisopropyl)pyrrole | 460991-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis-3,4-(3,3,4,4-tetramethyl-2,5-dioxaborolan-1-yl)-1-(triisopropyl)pyrrole
• 英文别名: [3,4-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 460991-90-6
• 化学式: C₂₅H₄₇B₂NO₄Si
• 分子量: 475.36
• InChiKey: JYXMPIGFDRBXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-3,4-(3,3,4,4-tetramethyl-2,5-dioxaborolan-1-yl)-1-(triisopropyl)pyrrole 、 5-bromo-7,8-dibenzyloxyquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis-3,4-(7,8-dibenzyloxyquinolin-5-yl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐蛋白的全合成

  摘要：

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)-3,4-diiodopyrrole 、 频那醇硼烷 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis-3,4-(3,3,4,4-tetramethyl-2,5-dioxaborolan-1-yl)-1-(triisopropyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐蛋白的全合成

  摘要：

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.005

文献信息

• Rapid and convergent assembly of the polycyclic framework assigned to the cytotoxic marine alkaloid halitulin
  作者：Martin G. Banwell、Andrew M. Bray、Alison J. Edwards、David J. Wong

  DOI：10.1039/b111401h

  日期：2002.5.23

  Compound 3, representing the tetra-O-methyl ether derivative of structure, 1, assigned to the cytotoxic marine alkaloid halitulin, has been assembled in a convergent manner from the readily available building blocks 5, 6 and 11.

  化合物 3 是结构 1 的四-O-甲基醚衍生物，属于具有细胞毒性的海洋生物碱 halitulin，由现成的结构单元 5、6 和 11 以聚合的方式组装而成。
• Total synthesis of the marine alkaloid halitulin
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich、Martin G Banwell、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.005

  日期：2003.11

  strategy previously reported by one of us and uses an efficient preparation of the quinoline-7,8-diol unit by modified Baeyer–Villiger and Skraup reactions. The O-benzyl protecting groups were removed in the last step of the synthesis by transfer hydrogenolysis without concomitant reduction of the quinoline ring. The method can be applied for the synthesis of halitulin analogues.

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。