3-amino-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 377.787
• InChiKey: OIQWOBSYILTZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 nano silica bonded aminoethylpiperazine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到3-amino-1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nano silica-bonded aminoethylpiperazine: a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-chromene and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  纳米二氧化硅与 3-氯丙基三甲氧基硅烷反应，然后与氨乙基哌嗪处理，得到了纳米二氧化硅键合氨乙基哌嗪（SB-APP）。通过 FT-IR、TGA、BET、SEM 和元素分析对合成的 SB-APP 的结构进行了表征，并确定其为制备 2-氨基-4H-苯和 12H-苯并[2,3-d]嘧啶衍生物的高效碱性催化剂。在温和的反应条件下，苯酚、芳香醛和丙二腈在催化量 SB-APP 的存在下进行一锅三组分反应，可获得高产率的相应 2-氨基-4H-色烯。12H-色烯并[2,3-d]嘧啶通过 2-氨基-4H-色烯与醋酸酐在同一锅中反应而成功合成，且产率合理，相应的色烯中间体无需纯化。所有产物均通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 数据进行了表征。催化剂可从反应混合物中简单回收并多次重复使用，催化活性不会明显降低。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0607-y