naphtho[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 228-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: Naphtho<1.2-b;4.3-b'>dithiophen；Naphtho-<1,2-b,3,4-b'>dithiophen；3,10-Dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),4,7(11),8,12,14-heptaene；3,10-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),4,7(11),8,12,14-heptaene
• CAS: 228-57-9
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: RBGDBZCDIYCUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，该化合物被引入作为有机电致发光器件的材料，更具体地说，它被引入作为发光层的宿主材料，从而可以改善有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。

  公开号：

  KR101609027B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-thienyl)benzene 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到naphtho[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719

文献信息

• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Partial Fluorination Overcomes Herringbone Crystal Packing in Small Polycyclic Aromatics
  作者：Don M. Cho、Sean R. Parkin、Mark D. Watson

  DOI：10.1021/ol050019c

  日期：2005.3.1

  We report the synthesis and characterization of partially fluorinated condensed tetracyclic aromatic compounds. Typical edge-to-face/herringbone packing of nonfluorinated analogues is replaced here by columnar stacks with disk planes orthogonal to the columnar axes. Enhanced pi-overlap results with overlaid electron-poor and -rich regions.