1-(5-nitropyridin-2-yl)-4-phenylpiperazine | 400088-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(5-nitropyridin-2-yl)-4-phenylpiperazine
• CAS: 400088-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 284.318
• InChiKey: TWDYOWBTLDZFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitropyridin-2-yl)-4-phenylpiperazine 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到6-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  苯基哌嗪衍生物作为前列腺癌有效抗癌剂的设计和合成。

  摘要：

  新型硫脲（5a，5b）和噻唑烷酮衍生物（6a，6b）是通过从化合物6-（4-苯基哌嗪-1-基）吡啶-3-胺（4）起始的分子杂交而合成的，已知该化合物显示出抗癌活性。通过使用1-（5-硝基吡啶-2-基）-4-苯基哌嗪（3）进行合成，该化合物是通过2-氯-5-硝基吡啶的新型反应方法获得的（1）。和N-苯基哌嗪（2）。使用FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS光谱法和元素分析确认化合物的结构。测试了有机分子对前列腺癌（PC）细胞系DU 145，PC-3和LNCaP的抗癌活性。由于化合物5a发挥最高的细胞毒活性，因此需要进一步研究化合物5a的IC50浓度，以观察其形态，PC细胞系的集落形成能力，RNA表达，DNA片段化和细胞周期分布。总体数据显示，化合物5a处理可诱导PC细胞株凋亡和DNA片段化，并抑制细胞周期进程，导致细胞在G1或S期积累。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13575
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 N-苯基哌嗪 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到1-(5-nitropyridin-2-yl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物的胺化：绿色溶剂中的钯催化或 SNAr？

  摘要：

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300239

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF TLR SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION TLR
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2020198368A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本发明公开涉及化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗炎症性疾病和与炎症信号传导过程相关的某些神经障碍的方法或药物中的用途，所述神经障碍包括但不限于错误折叠的蛋白质。
• Anticancer activities of novel Mannich bases against prostate cancer cells
  作者：Serpil Demirci、Neslihan Demirbaş

  DOI：10.1007/s00044-019-02426-1

  日期：2019.11

  6-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyridin-3-ylamine (4) was converted to compound 5, an active intermediate compound, by substitution of one of the amine hydrogens with ethyl bromoacetate. The resulting ester product (5) followed by the hydrazidation (6) was added arylisocyanate to obtain the active intermediate (8). Then, by a series of substitution through cyclization and condensation reactions, thiazolidinone (9),

  本研究旨在通过增强6-（4-苯基-哌嗪-1-基）吡啶-3-基胺化合物与其他杂环的生物活性来合成杂交分子，并确定所得化合物的抗癌活性。为此，已知使用6-（4-苯基哌嗪-1-基）吡啶-3-基胺（4）作为主要化合物。使用1-（5-硝基吡啶-2--2-基）-4-苯基哌嗪（3），通过新颖的方法，使N-苯基哌嗪（2）与2-氯-哌嗪反应，合成前导化合物。5-硝基吡啶。6-（4-苯基哌嗪-1-基）吡啶-3-基胺（4通过用溴代乙酸乙酯取代胺氢之一，将（α）化合物转化为化合物5，即活性中间体化合物。将所得的酯产物（5）随后进行酰化（6），加入芳基异氰酸酯，以获得活性中间体（8）。然后，通过环化和缩合反应的一系列取代，合成了噻唑烷酮（9），1,3,4-恶二唑（7）和1,2,4-三唑（10）。使用恶唑（7）和三唑（10）获得了新型曼尼希碱（11a-11f和12a-12f））带有底漆或仲胺化合物的杂环。使用FT IR，1
• Synthesis of novel pancreatic lipase inhibitors: Biological investigation and <i>in silico</i> studies
  作者：Arif Mermer、Serpil Demirci、Gizem Tatar

  DOI：10.1080/07391102.2021.1950573

  日期：2022.1.22

  for pancreatic porcine lipase with compound 3, which showed potent inhibition according to the results of in vitro studies. Furthermore, The ADME and toxicity analysis of the compounds were examined using web-based online platforms, SwissADME and pkCSM. In the light of biological activity and in silico studies, the compound 3 can be a potential drug candidate with further studies. Communicated by Ramaswamy

  摘要 目标化合物是席夫碱衍生物，由 6-(4-苯基-哌嗪-1-基)吡啶-3-基胺与 2-羟基和 2,6-二氯苯甲醛反应制备。这些化合物经过分离、纯化，然后通过 FT-IR、1 H 和13 C NMR、LC MS TOF 和 TGA 分析进行光谱表征，其中强有力的证据证实了目标产物的形成。研究了这些化合物的生物活性，即抑制胰猪脂肪酶，并将奥利司他用作标准药物。发现化合物3与奥利司他一样有效对抗 PL 酶，IC 50值为 0.50  μM. 对获得的化合物和奥利司他对猪胰脂肪酶的活性侧进行了分子对接研究。此外，用化合物 3 对胰猪脂肪酶进行了 MM/PBSA 结合自由能和分子动力学 (MD) 模拟分析，根据体外研究结果显示出有效的抑制作用。此外，使用基于网络的在线平台、SwissADME 和 pkCSM 对化合物的 ADME 和毒性分析进行了检查。鉴于生物活性和silico研究，化合物3可能是一种潜在的候选药物，需要进一步研究。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF TLR SIGNALING
  申请人：Neuropore Therapies, Inc.

  公开号：EP3946599A1

  公开（公告）日：2022-02-09