5-hydroxy-1-methylbenzindazole-4,9-dione | 97308-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-1-methylbenzindazole-4,9-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-methylbenzindazol-4,9-chinon；5-Hydroxy-1-methyl-benzo[f]indazole-4,9-dione；5-hydroxy-1-methylbenzo[f]indazole-4,9-dione
• CAS: 97308-84-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: MKBWGPCYKVZMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-methylbenzindazole-4,9-dione 在 三氯化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-羟基对萘醌
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 251 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxytetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 301.33h， 生成 5-hydroxy-1-methylbenzindazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 251-274
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA F.; PAREDES M. C.; STEFANI V., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 309-4318
  作者：FARINA F.、 PAREDES M. C.、 STEFANI V.

  DOI：——

  日期：——