macarinin A | 131593-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: macarinin A
• 英文别名: 2-[[(1R,7R,8S,26R,28S,29R,38R)-1,13,15,18,19,20,34,35,39,39-decahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-28-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]tetraconta-3,11,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-14-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxybenzoic acid
• CAS: 131593-44-7
• 化学式: C₄₈H₃₂O₃₂
• 分子量: 1120.76
• InChiKey: IXUKODRTBVBONC-PDRZNIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  537
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  macarinin A 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3-dihydroxy-chromeno[5',4',3':3,4,5]chromeno[7,8-b]quinoxaline-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XCVI. Structures of macaranins and macarinins, new hydrolyzable tannins possessing macaranoyl and tergalloyl ester groups, from the leaves of Macaranga sinensis (Baill.) Muell.-Arg.

  摘要：

  与已知的十一种化合物（1-11）一起，从Macaranga sinensis (BAILL.) MUELL.-ARG.（大戟科）的叶子中分离出了七种新单宁，分别为3-desgalloylterchebin（12）、macaranins A、B和C。根据化学和光谱证据，确定macaranins A（14）、B（13）和C（17）为可水解的单宁，具有在1C4（或倾斜船型）β-D-葡萄糖环的3、6位上的新型酰基（macaranoly基团），而macarinins A（18）、B（15）和C（16）被鉴定为在相同位置具有tergalloyl基团的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1844