2-methyl-7-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-7-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-4-piperazin-1-yl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: PFLVUJPQDPAFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 tert-butyl 3-(2-bromoethyl)-1-oxo-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-(4-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-7-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-1-oxo-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 7 DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  本发明的药物组合物包括在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物。

  公开号：

  WO2018093818A1

文献信息

• Studies toward the discovery of the next generation of antidepressants. Part 6: Dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity within a class of arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives
  作者：Dahui Zhou、Ping Zhou、Deborah A. Evrard、Kristin Meagher、Michael Webb、Boyd L. Harrison、Donna M. Huryn、Jeannette Golembieski、Geoffrey A. Hornby、Lee E. Schechter、Deborah L. Smith、Terrance H. Andree、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.075

  日期：2008.7

  1H-indole (2), a series of related arylpiperazin-4-yl-cyclohexyl indole analogs were synthesized then evaluated as 5-HT transporter inhibitors and 5-HT(1A) receptor antagonists. The investigation of the structure-activity relationships revealed the optimal pharmacophoric elements required for activities in this series. The best example from this study, 5-(piperazin-1-yl)quinoline analog (trans-20)

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。
• Modulators of the 5-hydroxytryptamine receptor 7 and their method of use
  申请人：Temple University—Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10858368B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括在治疗与 5-羟色胺受体 7 活性失调有关的疾病方面具有疾病调节作用的官能化内酯衍生物。
• ARYLPIPERAZINYL-CYCLOHEXYL INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1147083B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• NOVEL MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP3541790A1

  公开（公告）日：2019-09-25
• US6313126B1
  申请人：——

  公开号：US6313126B1

  公开（公告）日：2001-11-06