6-(Naphthalen-1-ylaminomethyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine | 174655-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(Naphthalen-1-ylaminomethyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-[(Naphthalen-1-ylamino)methyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 174655-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆
• 分子量: 316.365
• InChiKey: BBVNYSAAUUALLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 6-(bromomethyl)-2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidine 生成 6-(Naphthalen-1-ylaminomethyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-diamino-5-deazapteridine 衍生物的抗分枝杆菌活性及其对分枝杆菌二氢叶酸还原酶的影响。

  摘要：

  开发用于鸟分枝杆菌复合体 (MAC) 感染的新抗分枝杆菌药物对于同时感染人类免疫缺陷病毒的人来说尤其重要。本研究的目的是评估 2, 4-diamino-5-methyl-5-deazapteridines (DMDPs) 对 MAC 的体外活性，并评估它们对 MAC 二氢叶酸还原酶重组酶 (rDHFR) 的活性。最初评估了 77 种 DMDP 衍生物对一到三株 MAC（NJ168、NJ211 和/或 NJ3404）的体外活性。用 10 倍稀释的药物和比色法（Alamar Blue）微量稀释肉汤测定法测定 MIC。还确定了 MAC rDHFR 50% 抑制浓度与人 rDHFR 的抑制浓度。蝶啶部分第 5 位的取代基包括 -CH(3)、-CH(2)CH(3) 和 -CH(2)OCH(3) 基团。此外，不同的取代和未取代的芳基通过 -CH(2)NH、-CH(2)N(CH(3))、-CH(2)CH(2)

  DOI：

  10.1128/aac.44.10.2784-2793.2000

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4-Diamino-6-(arylaminomethyl)pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as Inhibitors of <i>Pneumocystis </i><i>c</i><i>arinii </i>and <i>Toxoplasma </i><i>g</i><i>ondii </i>Dihydrofolate Reductase and as Antiopportunistic Infection and Antitumor Agents
  作者：Aleem Gangjee、Ona O. Adair、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm030312n

  日期：2003.11.1

  A series of 2,4-diamino-6-(arylaminomethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidines were synthesized and evaluated as inhibitors of Pneumocystis carinii (pc), Toxoplasma gondii (tg), and rat liver (rl) dihydrofolate reductase (DHFR) and as inhibitors of the growth of tumor cell lines in culture. Compounds 4-15 were designed as part of a continuing effort to examine the effects of substitutions at the 5-position, in

  合成了一系列的2,4-二氨基-6-（芳基氨基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶，并将其评估为卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg）和大鼠肝脏（rl）二氢叶酸还原酶的抑制剂（DHFR）并作为培养物中肿瘤细胞系生长的抑制剂。设计化合物4-15是继续努力的一部分，以研究在5位，双原子桥和侧链苯环中的取代对2,4-的结构-活性/选择性关系的影响二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗多种DHFR。普通中间体2，4-二氨基吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-腈16用适当的苯胺还原胺化，得到目标化合物4-12。亲核取代或还原性甲基化得到N10-甲基目标化合物13-15。如预期的那样 一般而言，与先前报道的相应的2,4-二氨基-5-甲基类似物相比，化合物4-15对所有三种DHFR的效力均较低。但是，与pcDHFR和tgDHFR相比，针对rlDHFR的效力下降幅度更大，导致对来自不同病原体的致病性DHFR具有明显的选择性。
• Antimycobacterial Activities of 2,4-Diamino-5-Deazapteridine Derivatives and Effects on Mycobacterial Dihydrofolate Reductase
  作者：William J. Suling、Lainne E. Seitz、Vibha Pathak、Louise Westbrook、Esther W. Barrow、Sabrina Zywno-van-Ginkel、Robert C. Reynolds、J. Robert Piper、William W. Barrow

  DOI：10.1128/aac.44.10.2784-2793.2000

  日期：2000.10

  were active against MAC NJ168 at concentrations of < or =13 microg/ml. Depending on the MAC strain used, 81 to 87% had MICs of < or =1.3 microg/ml. Twenty-one derivatives were >100-fold more active against MAC rDHFR than against human rDHFR. In general, selectivity was dependent on the composition of the two-atom bridge at position 6 and the attached aryl group with substitutions at the 2' and 5' positions

  开发用于鸟分枝杆菌复合体 (MAC) 感染的新抗分枝杆菌药物对于同时感染人类免疫缺陷病毒的人来说尤其重要。本研究的目的是评估 2, 4-diamino-5-methyl-5-deazapteridines (DMDPs) 对 MAC 的体外活性，并评估它们对 MAC 二氢叶酸还原酶重组酶 (rDHFR) 的活性。最初评估了 77 种 DMDP 衍生物对一到三株 MAC（NJ168、NJ211 和/或 NJ3404）的体外活性。用 10 倍稀释的药物和比色法（Alamar Blue）微量稀释肉汤测定法测定 MIC。还确定了 MAC rDHFR 50% 抑制浓度与人 rDHFR 的抑制浓度。蝶啶部分第 5 位的取代基包括 -CH(3)、-CH(2)CH(3) 和 -CH(2)OCH(3) 基团。此外，不同的取代和未取代的芳基通过 -CH(2)NH、-CH(2)N(CH(3))、-CH(2)CH(2)