3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane | 253447-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 1-(7-acetyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)ethanone
• CAS: 253447-26-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD00436207
• 分子量: 238.33
• InChiKey: SAEOBLSPCWUOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到1,5-Dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有单萜部分的 5,7- 和 6-取代的二氮杂金刚烷的合成和镇痛活性

  摘要：

  通过使 1,5-二乙基-和 1,5-二丙基-反应制备了一系列结合二氮杂金刚烷和单萜部分的新化合物，这些化合物是高效镇痛剂取代的 5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷-6-酮的类似物3,7-二氮杂双环[3.3.1]nonan-9-ones 与单萜醛。这些化合物的另外两种结构类似物是通过还原羰基合成的。制备的化合物的生物活性在热板和醋酸扭动试验中进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2216-8
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-6-oxo-1,3-diazaadamantane 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  新型双吡啶-单萜偶联物——作为配体的合成和应用，用于催化查耳酮的乙基化

  摘要：

  已经获得了许多含有单萜类片段的新型手性双吡啶。研究了双吡啶类化合物作为镍催化二乙基锌加成到查耳酮的配体。建立了通过 HPLC-UV 进行色谱分析的条件，其中所有合成手性产物的对映异构体的峰被分离，这使得确定所得混合物的对映异构体过量成为可能。结果表明，双吡啶-单萜偶联物可用作二乙基锌与查耳酮 C=C 双键加成的配体，但不能用作手性诱导剂。除了乙基化产物外，在所有情况下都观察到查尔酮 C=C 双键的形式氢化产物的形成。笔记，首次发现在此类催化体系存在下形成大量氢化产物。提出了解释所有产品形成的暂定方案。

  DOI：

  10.3390/molecules26247539

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of 5,7- and 6-Substituted Diazaadamantanes Containing Monoterpene Moieties
  作者：K. Yu. Ponomarev、E. A. Morozova、E. V. Suslov、D. V. Korchagina、T. G. Tolstikova、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-017-2216-8

  日期：2017.11

  A series of new compounds combining diazaadamantane and monoterpene moieties that were analogs of highly potent analgesic substituted 5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-ones were prepared by reacting 1,5-diethyl- and 1,5-dipropyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones with monoterpenoid aldehydes. Another two structural analogs of these compounds were synthesized by reducing the carbonyl. The biological

  通过使 1,5-二乙基-和 1,5-二丙基-反应制备了一系列结合二氮杂金刚烷和单萜部分的新化合物，这些化合物是高效镇痛剂取代的 5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷-6-酮的类似物3,7-二氮杂双环[3.3.1]nonan-9-ones 与单萜醛。这些化合物的另外两种结构类似物是通过还原羰基合成的。制备的化合物的生物活性在热板和醋酸扭动试验中进行了研究。
• Conformational Switching of 3,7-Diacyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes by Metal Binding and by Solvent Changes
  作者：Vladimir A. Palyulin、Sergei V. Emets、Vyacheslav A. Chertkov、Christoph Kasper、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3479::aid-ejoc3479>3.0.co;2-h

  日期：1999.12

  3,7-Diacyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes (3,7-diacylbispidines) can switch from antiparallel to parallel conformations upon addition of LaCl3 thus serving as models for potential allosteric systems.

  3,7-二酰基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（3,7-二酰基双吡啶）可以在加入 LaCl3 后从反平行构象转变为平行构象，从而作为潜在变构系统的模型。
• Conjugates of Bispidine and Monoterpenoids as Ligands of Metal Complex Catalysts for the Henry Reaction
  作者：E. S. Mozhaitsev、K. Y. Ponomarev、O. S. Patrusheva、A. V. Medvedko、A. I. Dalinger、A. D. Rogachev、N. I. Komarova、D. V. Korchagina、E. V. Suslov、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov、S. Z. Vatsadze

  DOI：10.1134/s1070428020110123

  日期：2020.11
• ——
  作者：V. A. Palyulin

  DOI：10.1023/a:1026651502291

  日期：——
• Novel Bispidine-Monoterpene Conjugates—Synthesis and Application as Ligands for the Catalytic Ethylation of Chalcones
  作者：Evgeniy V. Suslov、Konstantin Y. Ponomarev、Oxana S. Patrusheva、Sergey O. Kuranov、Alina A. Okhina、Artem D. Rogachev、Aldar A. Munkuev、Roman V. Ottenbacher、Alexander I. Dalinger、Mikhail A. Kalinin、Sergey Z. Vatsadze、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.3390/molecules26247539

  日期：——

  bispidine-monoterpenoid conjugates can be used as the ligands for diethylzinc addition to chalcone C=C double bond but not as inducers of chirality. Besides products of ethylation, formation of products of formal hydrogenation of the chalcone C=C double bond was observed in all cases. Note, that this formation of hydrogenation products in significant amounts in the presence of such catalytic systems was found

  已经获得了许多含有单萜类片段的新型手性双吡啶。研究了双吡啶类化合物作为镍催化二乙基锌加成到查耳酮的配体。建立了通过 HPLC-UV 进行色谱分析的条件，其中所有合成手性产物的对映异构体的峰被分离，这使得确定所得混合物的对映异构体过量成为可能。结果表明，双吡啶-单萜偶联物可用作二乙基锌与查耳酮 C=C 双键加成的配体，但不能用作手性诱导剂。除了乙基化产物外，在所有情况下都观察到查尔酮 C=C 双键的形式氢化产物的形成。笔记，首次发现在此类催化体系存在下形成大量氢化产物。提出了解释所有产品形成的暂定方案。