4-phenyl-1-piperidin-1-ylbutane-1,2-dione | 875050-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-phenyl-1-piperidin-1-ylbutane-1,2-dione
• 英文别名: 4-Phenyl-1-piperidin-1-ylbutane-1,2-dione
• CAS: 875050-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: OVCICPGNCOCAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-piperidin-1-ylbutane-1,2-dione 在 氢氧化钾 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Acids by Alkylation of α-Ketoamide-Derived Dienediolates

  摘要：

  α-酮酰胺的两次脱质子化生成二烯二醇盐，它们经历区域选择性的α-烷基化反应，生成α-取代-α-羟基-β,γ-不饱和酰胺。生成的1,2-二取代烯烃仅为E-异构体。1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃也可以制备。这些酰胺可以容易地转化为相应的酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918481
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 、 1-<(哌啶-1-基羰基)羰基>哌啶 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到4-phenyl-1-piperidin-1-ylbutane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Acids by Alkylation of α-Ketoamide-Derived Dienediolates

  摘要：

  α-酮酰胺的两次脱质子化生成二烯二醇盐，它们经历区域选择性的α-烷基化反应，生成α-取代-α-羟基-β,γ-不饱和酰胺。生成的1,2-二取代烯烃仅为E-异构体。1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃也可以制备。这些酰胺可以容易地转化为相应的酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918481

文献信息

• Electrophile-Directed Diastereoselective Alkylation of Prochiral Enediolates
  作者：Stephen P. Marsden、Rebecca Newton

  DOI：10.1021/ja073624e

  日期：2007.10.1

  Prochiral substituted enediolates undergo diastereoselective alkylation with β-chiral primary iodohydrin derivatives, with selectivities up to 97:3. The most selective reactions occur with dienediolates, but reasonable selectivities can also be obtained with alkyl- and aryl-substituted enediolates. The presence of the lithioalkoxy substituent on the enolate is crucial for selectivity, as is the presence

  前手性取代的烯二醇与 β-手性伯碘醇衍生物进行非对映选择性烷基化，选择性高达 97:3。选择性最强的反应发生在二烯二醇酯上，但使用烷基和芳基取代的烯二醇酯也可以获得合理的选择性。烯醇化物上锂硫代烷氧基取代基的存在对选择性至关重要，正如亲电试剂中β-氧的存在一样，导致烷基化是通过亲核试剂和亲电试剂的锂配位组装发生的。该反应也适用于手性二级保护碘醇，从而有效构建连续的四级和三级不对称中心。